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투자계약 위반이라며 투자사가 창업자 개인에게 주식매수대금을 청구한다면 — 이해관계인 연대책임이 인정된 판결과 제한된 판결

2026. 11. 03.

투자계약에 이해관계인으로 서명한 대표가 주식매수청구 통지를 받았다면, 계약서의 고의·중과실 문언과 청구 상대방, 대금 계산에서 책임이 갈립니다. 개인 책임이 인정된 판결과 제한된 판결로 방어 순서를 짚었습니다. 수원 광교 법무법인 도모.

목차

  1. 핵심만 먼저 정리하면
  2. 회사에는 못 받는 돈을 왜 대표 개인에게 청구하는가
  3. 승부는 계약서 한 줄에서 갈립니다 — 고의·중과실 문언
  4. 개인 책임이 인정된 판결 — 귀책이 없어도 문언대로
  5. 책임이 제한·부정된 판결 — 고의·중과실이 증명되지 않은 이해관계인
  6. 벤처투자법의 연대책임 금지 조항 — 언제, 누구의 계약에 적용되나
  7. 통지서를 받았다면 먼저 확인할 절차 요건
  8. 매매대금 계산 — 연복리 이자의 끝과 지연손해금의 시작
  9. 약관·불공정·착오 항변 — 통한 경우와 막힌 경우
  10. 신의칙·권리남용 — 투자자의 '엑싯 설계'가 드러난 경우
  11. 위약벌은 매수대금과 따로 봅니다
  12. 형사 고소가 함께 들어왔다면
  13. 집행까지 — 개인 재산, 가집행, 파산과 비면책
  14. 이 경우는 선임 실익이 없습니다
  15. 창업자가 피해야 할 대응
  16. 자주 묻는 질문
  17. 투자계약서에 이해관계인으로 도장만 찍었는데 제가 주식을 사 줘야 하나요?
  18. 회사가 망했는데 대표 개인 재산으로 투자금을 돌려줘야 하나요?
  19. 주주평등 원칙 위반이라 투자계약이 무효 아닌가요?
  20. 벤처투자법에 연대책임 금지 조항이 생겼다는데 저도 적용되나요?
  21. 주식매수청구 통지서를 받았는데 언제까지 돈을 내야 하나요?
  22. 투자사가 회사에 먼저 청구했다가 다시 저에게 청구할 수 있나요?
  23. 위약벌까지 함께 청구받았는데 감액이 되나요?
  24. 사업에 관여하지 않은 공동창업자나 가족 이사도 책임지나요?
  25. 이 글에서 인용한 판결과 법령
  26. 법무법인 도모는 이 사건을 이렇게 진행합니다
  27. 첫 상담에서 확인하는 것
  28. 김강희 변호사의 대응 방식
  29. 함께할 때 결과가 달라지는 이유
  30. 법무법인 도모가 함께하겠습니다
  31. 수원·경기 남부에서 상담이 필요하시다면

"회사가 회생에 들어갔다고 투자사가 저에게 원금에 이자까지 붙여 십몇억 원을 내라고 합니다. 저는 월급 받는 대표였을 뿐인데, 정말 제 집까지 넘어가야 합니까?" 스타트업과 중소기업 대표에게서 이런 질문을 받는 일이 부쩍 늘었습니다. 투자 유치 당시 투자계약서 맨 끝에 '이해관계인'으로 도장을 찍었고, 그 계약서에는 일정한 사유가 생기면 투자자가 회사 또는 이해관계인에게 주식을 사 가라고 청구할 수 있다는 조항이 들어 있었습니다. 사업이 기울자 그 조항이 대표 개인을 향해 돌아온 것입니다. 결론부터 말씀드리면, 회사에 대한 주식매수청구는 주주평등 원칙이나 자기주식 취득 제한 때문에 무효가 되는 경우가 많지만, 대표·대주주 개인에 대한 청구는 회사와 별개의 독립된 의무로 보아 유효하다는 것이 법원의 일관된 태도입니다. 다만 계약서에 이해관계인의 고의 또는 중과실을 요건으로 적어 두었다면, 귀책이 증명되지 않은 이해관계인의 책임은 부정됩니다. 이해관계인 연대책임이란, 투자계약에 회사와 함께 당사자로 참여한 대표이사·최대주주 등이 회사의 계약 위반이나 약정 사유 발생에 대해 투자자에게 주식매수대금·위약벌·손해배상을 직접 부담하도록 정한 약정상의 책임을 말하고, 2025. 12. 30.부터는 벤처투자 촉진에 관한 법률 제39조 제1항 제2호의2 등에 따라 벤처투자회사·벤처투자조합 등이 고의·중과실 없는 제3자에게 이를 지우는 행위가 금지됩니다. 이런 사건을 맡아 보면 결론은 다섯 곳에서 갈립니다. 계약서에 고의·중과실이라는 단어가 어디에 들어가 있는지, 투자자가 청구의 상대방과 절차를 제대로 밟았는지, 매매대금의 연복리 이자를 어디까지 붙일 수 있는지, 약관·불공정·신의칙 항변이 통할 만한 사정이 있는지, 그리고 판결이 나기 전에 개인 재산과 집행 위험을 어떻게 관리하는지입니다. 아래에서 개인 책임이 인정된 판결과 제한된 판결을 짝지어, 통지서를 받은 창업자가 밟아야 할 순서를 실제 판결을 근거로 짚어 보겠습니다.

핵심만 먼저 정리하면

  1. 회사는 무효인데 대표 개인 책임은 남나요 — 대부분 남습니다. 대법원은 주주평등 원칙은 주주와 회사 사이에만 적용되고, 다른 주주나 이사 개인이 함께 맺은 약정의 효력은 회사 약정과 별개로 본다고 했습니다(대법원 2023. 7. 13. 선고 2022다224986 판결, 서울고등법원 2025. 11. 13. 선고 2024나2062456 판결에서 인용).

  2. 귀책이 없어도 물어내야 하나요 — 계약서 문언에 달려 있습니다. 고의·중과실 문언이 없던 계약에서는 회사의 회생개시만으로 대표 개인에게 원금의 약 2.5배가 인정됐고(서울중앙지방법원 2025. 7. 16. 선고 2024가합59259 판결, 항소·상고 기각), 고의·중과실 문언이 있던 계약에서는 대표와 자녀 이사의 책임이 전부 부정됐습니다(서울중앙지방법원 2026. 5. 21. 선고 2025가합11010 판결).

  3. 지금 무엇부터 해야 하나요 — 계약서 원본으로 청구 사유·상대방·고의중과실 문언·대금 산식·시정 절차를 대조하고, 지급명령이면 송달일부터 2주 안에 이의신청해야 합니다(민사소송법 제470조). 매매대금 지급과 주식 이전은 동시이행 관계라 지연손해금 기산일도 다툴 수 있습니다(서울고등법원 2025. 11. 27. 선고 2025나205888 판결).

회사에는 못 받는 돈을 왜 대표 개인에게 청구하는가

투자사가 창업자 개인을 겨냥하는 이유는 회사 상대 청구가 법적으로 막히는 경우가 많기 때문입니다. 회사가 특정 투자자에게만 투자원금과 이자를 보장해 주식을 되사 주겠다는 약정은 주주평등 원칙에 반해 무효이고, 이는 주주가 되기 전에 맺은 약정이라도 같습니다(대법원 2020. 8. 13. 선고 2018다236241 판결). 여기에 상법 제341조의2 제4호가 허용하는 '주주가 주식매수청구권을 행사한 경우'는 영업양도·합병 반대처럼 법이 정한 매수청구만을 뜻하므로, 투자계약으로 만든 매수청구에는 적용되지 않습니다(대법원 2021. 10. 28. 선고 2020다208058 판결).

실제로 서울중앙지방법원 2026. 5. 21. 선고 2025가합11010 판결은 회사가 투자자의 주식을 직접 사들이기로 한 조항을 상법 제341조의 배당가능이익 요건을 갖추지 못한 자기주식 취득 약정이라 보아 무효로 판단했습니다. 서울중앙지방법원 2026. 7. 24. 선고 2025가합9194 판결도 회사에 대한 매수청구 부분을 주주평등 위반이자 자기주식 취득 제한 위반으로 보아 기각했습니다. 회사 상대 청구가 이렇게 무너지니, 투자계약서는 처음부터 대표이사·최대주주를 '이해관계인'으로 묶어 개인 책임을 받아 두는 구조로 짜입니다.

그리고 법원은 그 개인 책임을 회사 책임과 분리합니다. 서울고등법원 2025. 11. 13. 선고 2024나2062456 판결은 이해관계인에게 성실경영의무와 퇴직제한의무가 부과되어 있고, 이해관계인 자신의 사유로도 회사 상대 청구권이 생기도록 짜인 이상 이해관계인의 매수대금 지급의무는 회사 의무에 부종하는 보증이 아니라 '독립된 연대채무'라고 보았습니다. 서울고등법원 2025. 11. 27. 선고 2025나205888 판결도 회사와 대표 중 투자자가 선택해 청구하도록 한 문언, 진술·보장 의무를 대표가 직접 부담한 점을 들어 보증의 부종성 주장을 배척했습니다. '회사 약정이 무효이니 내 보증도 무효'라는 항변은 계약 구조가 보증으로 짜인 드문 경우가 아니면 통하기 어렵다는 뜻입니다.

승부는 계약서 한 줄에서 갈립니다 — 고의·중과실 문언

이해관계인 사건의 결론을 가장 크게 가르는 것은 이해관계인에 대한 청구 조항에 '고의 또는 중과실'이 요건으로 적혀 있는지입니다. 법원은 처분문서의 문언이 명확하면 그대로 해석하고, 문언과 달리 해석해 법률관계에 중대한 영향을 주는 경우에는 더 엄격하게 본다는 대법원 2023. 8. 31. 선고 2022다290297 판결을 거의 모든 사건에서 인용합니다. 업계 관행이나 해설서보다 계약서 문구가 앞선다는 뜻입니다.

문언에 고의·중과실이 없던 계약의 결론은 분명합니다. 서울고등법원 2026. 2. 13. 선고 2025나207848 판결은 감사의견 거절을 매수청구 사유로 정한 조항은 문언상 귀책을 요구하지 않고, 별도 조항(이해관계인의 고의·중과실로 회사가 계약을 이행하지 못하면 함께 책임진다는 조항)은 회사 위반에 대한 연대책임을 정한 것일 뿐 이해관계인 자신의 매수의무에 요건을 덧붙인 것이 아니라고 보았습니다. 대표 측이 '벤처기업을 위한 벤처캐피탈 투자계약서 해설서'와 업계의 연대책임 지양 흐름을 내세웠지만, 해설서의 존재만으로 그런 관행이 계약 내용이 됐다고 볼 수 없다고 했습니다. 이 사건에서 이해관계인인 사내이사에게는 투자금 19억 9,999만 8,000원과 2021. 5. 27.부터 다 갚는 날까지 연복리 15%의 지급이 명해졌습니다.

반대로 문언에 고의·중과실이 들어간 계약에서는 결론이 뒤집힙니다. 서울중앙지방법원 2025가합11010 판결의 계약은 "이해관계인의 고의 또는 중과실로 회사에게 제1호 내지 제4호의 사유가 발생하거나 이해관계인에게 다음 각 호 사유가 발생한 경우" 이해관계인에게 매수를 청구할 수 있다고 정했습니다. 법원은 고의·중과실이라는 문언이 회사에 생긴 사유와 이해관계인에게 생긴 사유 모두에 걸린다고 읽었고, 그 취지는 이해관계인 책임을 제한하려는 것이므로 경과실만 있는 이해관계인은 책임지지 않는다고 판단했습니다. 투자자는 고의·중과실 문언이 없는 사안인 서울고등법원 2025. 12. 18. 선고 2025나208984 판결을 근거로 들었지만, 법원은 문언이 다른 사안이라며 받아들이지 않았습니다.

문언이 없을 때 해설서를 근거로 책임을 좁힌 판결도 있습니다. 서울중앙지방법원 2021. 8. 11. 선고 2020가단5014911 판결은 계약 문언과 진술·보장의 취지, 투자자 측이 직접 작성한 투자계약서 해설서 내용을 함께 보아, 이해관계인의 진술·보장 허위에 따른 매수청구·위약벌은 이해관계인이 고의 또는 과실로 위반한 경우에 한한다고 해석했습니다(이 사건은 항소심에서 화해권고결정으로 마무리되었습니다). 제 견해로는 이 판결이 문언이 애매한 계약에서 쓸 수 있는 해석 논리이고, 문언이 명확한 계약에서는 앞의 고등법원 판결들이 보여 주듯 해설서 논리만으로 이기기 어렵다고 봅니다.

개인 책임이 인정된 판결 — 귀책이 없어도 문언대로

회사의 회생, 감사의견 거절, 주요사업 중단처럼 대표에게 직접 잘못이 없는 사유로도 개인 책임이 인정된 판결이 이어지고 있습니다. 창업자가 가장 먼저 알아야 할 현실입니다.

서울중앙지방법원 2025. 7. 16. 선고 2024가합59259 판결이 대표적입니다. 여신전문금융회사가 2017. 11. 소프트웨어 회사의 상환전환우선주를 4억 9,984만여 원에 인수했고, 대표이사 겸 최대주주(지분 41%)가 이해관계인으로 서명했습니다. 계약은 회사에 해산·파산·회생 등의 절차가 개시되면 회사 또는 이해관계인에게 매수를 청구할 수 있다고 정했고, 매매대금은 원금에 거래완결일부터 연복리 15%를 더한 금액이었습니다. 회사가 2024. 1. 서울회생법원에서 간이회생 개시결정을 받자 투자자는 대표에게 매수를 청구했고, 법원은 대표 개인에게 12억 5,205만 6,720원의 지급을 명했습니다. 대표는 임원 대화방에 '대표이사 연대보증 항목이 있어도 실행 안 하겠다'는 취지의 대화가 있었다거나 투자 담당자가 자금 유용만 없으면 찾아오지 않겠다고 했다고 주장했지만, 대화 상대와 대상 조항이 불분명하고 '그런 경우에만' 회수하겠다고 약속했다고 볼 증거가 없다고 배척됐습니다.

이 사건의 항소심인 서울고등법원 2025나208984 판결은 한 걸음 더 나아갔습니다. 회생개시 같은 객관적 사유까지 귀책을 요구한다면 시장 상황 때문에 회생에 들어간 경우 투자자가 회수할 길이 없는데, 그런 위험을 피하려면 계약서에 외부 사유 배제를 적었어야 한다고 했습니다. 특히 대표가 다른 투자자와 맺은 계약에는 '자신의 의무 위반과 관련 없는 사유는 고의·중과실이 있을 때에만 매수의무를 진다'고 적어 두었다는 점이, 이 계약에서는 귀책과 무관하게 책임지겠다는 의사였다는 방증으로 쓰였습니다. 상고도 기각되어(대법원 2026다200790) 그대로 확정되었습니다.

감사의견 거절 사례도 같습니다. 서울중앙지방법원 2024. 11. 7. 선고 2023가합68256 판결은 상환전환우선주 27억 5,996만 7,000원을 투자받은 회사가 부도 뒤 감사의견 거절을 받자, 이해관계인으로 서명한 2대 주주 겸 사내이사에게 39억 2,006만 526원을 지급하라고 했습니다. 법원 스스로 투자 실패에도 원금의 142%를 회수하는 것은 투자의 본질에 반한다고 볼 여지가 있다고 하면서도, 계약 문구가 협상으로 정해졌고 사내이사로서 검토하고 날인했으며 거부할 수도 있었다는 이유로 공서양속 위반은 아니라고 보았습니다. 투자자는 항소심에서 회사가 대전지방법원에서 파산선고를 받았다는 사유까지 추가로 주장했고, 항소는 서울고등법원 2024나2062456 판결로 기각됐으며 상고는 심리불속행으로 기각되었습니다(대법원 2025다219292). 같은 회사, 같은 사내이사를 상대로 다른 투자자들이 낸 서울중앙지방법원 2026. 2. 6. 선고 2024가합86299 판결에서도, 전 직원 퇴사와 공장 가동 중단을 투자자 동의 없이 진행한 것이 매수청구 사유로 인정되어 각 원금과 연 15%의 지급이 명해졌습니다. 한 사람이 두 사건에서 같은 논리로 연이어 패소한 셈입니다.

문언이 모호해도 개인이 상대방으로 해석된 경우가 있습니다. 서울중앙지방법원 2026. 8. 12. 선고 2025가단90147 판결의 계약은 제1항에서는 '회사'에게 매수를 청구할 수 있다고 하면서 제2항에서는 '이해관계인'에게 서면으로 청구하고 이해관계인이 대금을 지급한다고 적었습니다. 대표는 자신은 통지를 받고 회사 대신 돈을 넘기는 행위자에 불과하다고 했지만, 법원은 대표의 의무 위반을 제재하고 회사 약정이 무효가 될 위험에 대비하려는 목적을 들어 매수청구의 상대방을 대표 개인으로 보았고, 자산총계 10% 이상의 관계사 지분을 사전동의 없이 매각한 것을 이유로 4억 9,870만 8,421원의 지급을 명했습니다.

책임이 제한·부정된 판결 — 고의·중과실이 증명되지 않은 이해관계인

개인 책임이 부정된 판결들은 공통적으로 세 가지를 갖추고 있습니다. 계약서에 고의·중과실 요건이 있었거나 법원이 그렇게 해석했고, 문제된 의무가 회사나 다른 사람의 것이었으며, 이해관계인이 그 위반을 알 수 없었다는 객관적 사정이 있었습니다.

서울중앙지방법원 2025가합11010 판결에서 투자자는 투자 검토 때 받은 재무자료와 나중에 공시된 감사보고서의 숫자가 다르다며 진술·보장 위반을 주장했습니다. 법원은 차이가 해외 자회사 재고를 한국채택국제회계기준에 맞춰 감모손실로 처리하면서 생긴 것이고, 대표 측이 가결산 자료임을 알렸으며, 같은 내용으로 투자자가 낸 자본시장법위반 고소가 불송치(혐의없음)로 끝났다는 점을 들어 위반도, 고의·중과실도 인정하지 않았습니다. 이사회와 주주총회의 사전 협의 의무를 지키지 않은 점은 인정되었지만, 투자자가 주주가 되기 전에 예정된 주총이 연기된 것이고 그 직전에 신주발행 동의를 구하는 메일을 보냈던 사정 등을 보아 고의·중과실은 아니라고 했습니다. 회사는 위약벌 2억 1,118만여 원을 물게 되었지만 대표와 자녀 이사에 대한 청구는 전부 기각되었습니다.

같은 계약 안에서 이해관계인 사이의 결론이 갈린 판결도 있습니다. 서울중앙지방법원 2025가합9194 판결에서 법원은 투자금을 별도 계좌로 관리하지 않고 카드대금·대출이자 등에 1억 3,880만 원을 쓰고, 계열회사 거래와 자금대여를 동의 없이 진행하고, 회계감사 요청에 응하지 않은 대표이사에게는 고의를 인정해 매매대금 20억 9,880만 원과 위약벌을 물렸습니다. 그러나 회사에 재직하지 않고 인수 목적회사의 대표로만 관여한 다른 이해관계인에 대해서는, 계약상 의무가 주로 대표에게 지워져 있었고 위반 정도도 약하다며 고의·중과실을 인정하지 않았습니다(이 판결은 항소심이 진행 중이어서 결론이 바뀔 수 있습니다).

서울중앙지방법원 2020가단5014911 판결도 같은 구도입니다. 최대주주가 엔젤투자자와 짜고 투자금을 가장납입해 정책 매칭투자금을 받아 낸 사건에서, 최대주주는 사기로 유죄가 확정되었고(서울북부지방법원 2018. 4. 27. 선고 2017고단4397 판결, 대법원 2018도20276 상고기각) 민사에서도 잔여 매수대금과 위약벌을 물게 되었습니다. 반면 지분 13.78%를 가진 대표이사는 중요한 결정은 최대주주가 했고, 형사 입건조차 되지 않았으며, 선행 엔젤 계약에는 관여하지 않았다는 점에서 가장납입을 알았거나 알 수 있었다고 볼 수 없다며 청구가 기각되었습니다. 최대주주와 동거하는 관계였다는 사정만으로도 부족하다고 했습니다.

상법 제401조의 이사 책임으로 우회한 청구가 막힌 판결도 있습니다. 서울고등법원 2018. 12. 21. 선고 2017나2057500 판결은 대표가 주도한 분식회계로 40억 원을 투자한 투자자가 영업 담당 사내이사에게 감시의무 위반 책임을 물은 사건에서, 자금 집행의 최종 권한이 대표에게 있었고 부적정 감사의견은 투자 이후에 나왔으며 소규모 회사라 내부통제시스템 구축 의무까지 지울 수 없다는 이유로 고의·중과실을 부정했습니다. 대표에게 항의하고 자금 담당자 경질을 요구한 정도의 조치는 다소 미흡하더라도 임무 해태로 보기 어렵다고 했습니다.

벤처투자법의 연대책임 금지 조항 — 언제, 누구의 계약에 적용되나

창업자들이 가장 많이 기대하는 것이 '연대책임 금지 법'이지만, 적용 범위와 시점을 정확히 따져야 합니다. 현행 벤처투자 촉진에 관한 법률은 개인투자조합(제14조 제2항 제4호의2), 창업기획자(제27조 제1항 제2호의2), 벤처투자회사(제39조 제1항 제2호의2), 벤처투자조합의 업무집행조합원(제52조 제2항 제4호의2)이 투자한 업체의 의무를 제3자에게 연대하여 부담하게 하는 행위를 금지합니다. 다만 선행조건이 충족되지 않았는데 투자금을 납입하게 한 경우, 진술과 보장이 거짓으로 확인된 경우, 투자금 사용 용도를 위반한 경우, 투자계약에 반하여 이해관계인이 주식을 처분한 경우, 대통령령으로 정하는 중대한 위반이 있는 경우로서 고의 또는 중과실이 있는 제3자에게 지우는 것은 허용됩니다.

이 네 조항은 2025. 12. 30. 법률 제21287호로 신설되었고 부칙 제1조 단서에 따라 공포한 날부터 시행되었습니다. 그 이전에는 2023. 4. 13. 시행된 중소벤처기업부 고시인 벤처투자조합 등록 및 관리규정에 같은 취지가 있었다는 것이 판결에 나타나 있습니다. 그런데 서울중앙지방법원 2023가합68256 판결과 항소심은 고시가 계약 체결 뒤에 시행되었으므로 그 전에 맺은 계약에는 적용되지 않는다고 했고, 항소심은 특히 그 투자자가 벤처투자조합이 아니라 여신전문금융업법에 따른 신기술사업투자조합이라는 점도 지적했습니다. 2024가합59259 판결의 투자자 역시 여신전문금융회사였습니다.

그러므로 통지서를 받으면 투자자가 벤처투자법상 어느 주체인지, 계약을 언제 맺었는지부터 확인해야 합니다. 제 견해로는 이 금지 조항은 투자회사의 행위를 규율하는 감독 규정이어서 위반 조항이 곧바로 사법상 무효라고 단정하기는 어렵지만, 2025. 12. 30. 이후 벤처투자회사·벤처투자조합 등과 맺은 계약이라면 '고의·중과실 없는 이해관계인에게 연대책임을 지우는 조항'을 제한적으로 해석하라는 강한 근거가 됩니다. 아울러 2026. 9. 29. 공포된 개정법 제52조의2는 2027. 3. 30.부터 벤처투자조합이 정당한 사유 없이 경영성과 지표 변동을 이유로 조기상환을 강제하는 조건 등을 그 부분에 한해 무효로 하는데, 부칙상 시행 이후 처음 체결하는 계약부터 적용됩니다.

통지서를 받았다면 먼저 확인할 절차 요건

주식매수청구는 투자자의 일방적 의사표시가 도달하면 매매계약이 성립하는 형성권입니다(대법원 2022. 7. 14. 선고 2019다271661 판결, 서울중앙지방법원 2025. 12. 19. 선고 2025가합9310 판결에서 인용). 그래서 도달 시점, 상대방, 사전 절차를 하나씩 따지는 것이 방어의 출발점입니다.

첫째, 계약서가 '통지 후 시정 요구, 일정 기간 내 미시정 시 행사'라는 절차를 두었는지 봅니다. 다만 법원은 이 요건을 넓게 봅니다. 2023가합68256 판결은 회사에 직접 시정을 요구했다는 증거가 없었지만, 사내이사가 대표와 둘뿐이었던 회사에서 그 사내이사에게 지급명령을 송달한 것을 회사에 대한 시정 요구로 보았고, 회사가 이미 부도로 영업이 끊겨 시정이 불가능했다는 점도 들었습니다.

둘째, 청구 상대방을 이미 고른 것은 아닌지 봅니다. '투자자의 선택으로 회사 또는 이해관계인에게' 청구할 수 있게 한 계약에서, 서울중앙지방법원 2025가합9310 판결은 이를 선택채권으로 보았습니다. 투자자가 회사와 대표를 상대로 먼저 매수를 청구했다가 1년 넘게 돈을 받지 못하자 계약을 해제하고 최대주주 법인에 다시 청구했는데, 선택의 의사표시는 상대방 동의 없이 철회할 수 없고(민법 제382조 제2항) 소급효가 있으므로(민법 제386조) 다른 이해관계인에게 다시 청구할 수 없다고 했습니다. 항소도 기각되었습니다(서울고등법원 2026나200299).

셋째, 투자자가 이미 다른 길을 택했는지 봅니다. 앞의 서울고등법원 2017나2057500 판결에서 투자자는 분식회계를 이유로 계약 당사자 전원에게 사기 취소를 통지했다가 나중에 사내이사에게 계약상 매수청구와 위약벌을 구했는데, 법원은 계약이 이미 취소되었으므로 계약이 유지됨을 전제로 한 청구는 받아들일 수 없다고 했습니다. 투자자가 보낸 과거의 내용증명과 지급명령 신청서를 모두 모아 시간 순서로 놓아 보아야 하는 이유입니다.

넷째, 지급명령이 먼저 오는 경우가 많습니다. 2023가합68256 사건도 투자자가 이해관계인 두 명에게 지급명령을 신청하면서 시작되었습니다. 지급명령은 송달받은 날부터 2주 안에 이의신청을 하지 않으면 확정되고 이 기간은 불변기간입니다(민사소송법 제470조). 통지서와 함께 법원 우편이 왔다면 날짜부터 확인하십시오.

매매대금 계산 — 연복리 이자의 끝과 지연손해금의 시작

책임을 피하지 못하더라도 금액은 다툴 수 있습니다. 매매대금은 대개 '원금에 납입일부터 매매대금 지급일까지 연복리 일정 비율'로 정해지는데, 그 지급일이 언제인지에 따라 수억 원이 오갑니다.

2023가합68256 판결은 투자자가 '실제로 다 갚는 날까지' 연복리 15%를 붙이자고 했지만, 계약이 '실제 완제일'과 '주식매매대금 지급일'을 다른 말로 쓰고 있고, 실제 완제일로 해석하면 대금이 끝없이 불어나 조항 전체가 민법 제103조로 무효가 될 여지가 있다며, 청구서 도달 후 30일이 되는 지급기일까지만 복리 이자를 붙였습니다. 2024가합59259 판결도 '매매 이행일'을 실제 완제일이 아니라 매수청구 도달 후 30일의 변제기로 보았습니다. 다만 계약에 별도로 연복리 지연배상금 조항이 있으면 그 뒤에는 지연손해금이 이어지므로, 서울고등법원 2025나207848 판결처럼 결과적으로 다 갚는 날까지 연복리 15%가 인정되기도 합니다. 이 판결은 연복리 15%가 다액이라는 이유만으로 감액할 수 없다고 했고, 서울고등법원 2025나208984 판결은 매매대금이 손해배상이 아니라 투자금 회수의 성격이므로 민법 제398조 제2항이나 제103조를 적용 또는 유추해 감액할 수 없다고 했습니다.

지연손해금의 시작점은 동시이행으로 늦출 수 있습니다. 서울고등법원 2025나205888 판결은 대표의 매매대금 지급의무와 투자자의 주식 이전의무가 동시이행 관계이고, 전자등록 주식은 투자자의 계좌 대체 신청이 있어야 이전되는데 투자자의 내용증명에는 주식을 넘기겠다는 말이 없었으므로 이행제공이 아니라고 보았습니다. 그 결과 투자자가 언제든 주식을 이전하겠다는 준비서면을 낸 다음 날부터만 연복리 15% 지연손해금을 인정해, 1심보다 대표의 부담을 줄였습니다(민법 제536조, 대법원 2001. 7. 10. 선고 2001다3764 판결 인용). 산식의 단리·복리 구분도 꼭 봐야 합니다. 2024가합86299 판결과 2025가단90147 판결은 계약 문언대로 연 15% 단리로 계산했습니다.

약관·불공정·착오 항변 — 통한 경우와 막힌 경우

대표들이 가장 먼저 꺼내는 항변이 약관규제법, 불공정한 법률행위, 착오 취소인데, 실제 판결에서 이 항변이 받아들여진 예는 거의 없습니다. 이유를 알아야 시간과 비용을 아낄 수 있습니다.

약관 항변은 '개별 교섭'에서 막힙니다. 2023가합68256 판결은 회사가 선행 투자 때 2대 주주를 이해관계인에서 빼 달라고 요구했다가 거절당했고, 후행 투자에서는 실제로 빠졌다는 협상 이력을 보고, 이 계약은 개별 약정이지 약관규제법 제6조가 적용되는 약관이 아니라고 했습니다(대법원 2008. 7. 10. 선고 2008다16950 판결 인용). 2024가합86299 판결도 투자자가 같은 양식을 여러 회사에 썼다는 주장에 증거가 없다고 했습니다. 역설적으로, 협상을 많이 할수록 약관 항변은 약해집니다.

불공정·공서양속 항변은 '실질적 이해관계 있는 제3자에게 책임을 지우는 것은 위험 분산으로 정당하다'는 논리에 막힙니다. 2024나2062456 판결과 2024가합86299 판결은 비상장회사의 내부 사정을 알기 어려운 투자자로서는 경영진의 책임 경영을 담보할 필요가 있었고, 회사도 이자 부담 없이 자금을 얻었으며, 직접 귀책이 없더라도 실질적 이해관계 있는 사람에게 책임을 지우는 것이 사회질서에 반한다고 단정할 수 없다고 했습니다. 착오 취소도 사내이사가 대표를 통해 계약 내용을 쉽게 확인할 수 있었는데 하지 않았다면 중대한 과실이 있어 받아들여지지 않습니다(민법 제109조 제1항 단서). 1심 변론이 끝난 뒤 참고서면으로 처음 꺼낸 착오 주장은 주장의 일관성까지 의심받았습니다.

신의칙·권리남용 — 투자자의 '엑싯 설계'가 드러난 경우

신의칙 항변은 일반론으로는 통하지 않지만, 투자자가 매수청구 사유를 일부러 만들어 낸 정황이 문서로 드러나면 이야기가 달라집니다. 서울중앙지방법원 2023. 12. 14. 선고 2023가단5041747 판결이 그런 사례입니다. 회사가 최대주주 변경 뒤 정관 변경, 대표 선임, 주식매수선택권 부여 안건에 대한 사전 동의를 요청하자 투자자가 동의하지 않았고, 동의권 위반을 이유로 투자금의 15%인 위약벌 1억 4,998만여 원을 청구했습니다. 그런데 투자자 내부 메일에는 대표 변경 건이 '우리 지분을 연 8% 수익을 취하고 매각할 수 있는 두 번째 기회'라는 표현과, 동의하지 않고 매수청구해 원금과 보장수익을 받으려면 어떻게 해야 하는지 자문을 구한 내용이 있었습니다.

법원은 주주총회 결의사항에 대한 소수주주의 사전동의권과 그 위반 위약벌은 다른 주주의 의결권을 침해해 주주평등 원칙에 반하고, 투자자가 경영 통제가 아니라 회수 기회를 잡으려고 동의를 거부한 것은 권리남용이라며 청구를 기각했습니다. 항소와 상고도 모두 기각되었습니다(서울중앙지방법원 2024나3403, 대법원 2025다210715). 이 사건의 피고는 회사였지만, 제 견해로는 이해관계인 개인을 상대로 같은 구조의 청구가 들어온 경우에도 투자자의 동의 거부 경위와 내부 문서는 신의칙 항변의 핵심 자료가 됩니다.

반대로 정황이 약하면 항변은 배척됩니다. 2025가단90147 판결에서는 투자자가 회수를 위한 편법을 제안하며 받아들이지 않으면 매수청구하겠다고 한 정황이 있었지만, 제안이 거절돼 실행되지 않았고 투자회사가 수익을 위해 권리를 행사하는 것 자체는 정당하다며 권리남용을 인정하지 않았습니다. 2025나205888 판결도 계약상 책임을 신의칙으로 제한하는 것은 신중해야 한다는 대법원 2024. 4. 4. 선고 2022다239131, 239148 판결을 들어, 상장 심사와 직결되는 내부통제 위반을 사소한 흠결로 볼 수 없다고 했습니다.

위약벌은 매수대금과 따로 봅니다

대부분의 투자계약은 주식매수청구와 별도로 투자금의 일정 비율(이 글에서 본 계약들은 8%에서 20%)을 위약벌로 정해 두는데, 법원은 위약벌을 매수대금보다 훨씬 좁게 인정합니다. 위약벌은 의무 위반에 대한 제재라서 '누가 위반했는가'를 따지기 때문입니다.

2023가합68256 판결은 같은 계약에서 매수대금 39억여 원은 인정하면서도 위약벌 4억 1,399만여 원은 기각했습니다. 감사의견 거절은 회사에 관한 사유이므로 회사만 위약벌을 지고, 이해관계인은 계약상 고의·중과실 조항에 따라 회사 위반에 책임이 있을 때만 함께 지는데, 그 고의·중과실은 횡령·배임·사기 같은 불법행위로 회사 자금이 부족해진 정도여야 한다고 했습니다. 이해관계인이 사실상 출근하지 않았다며 퇴사제한 위반 위약벌도 구했지만, '퇴사'는 상법상 이사 퇴임을 뜻하고 등기상 사내이사로 남아 있었다는 이유로 배척됐습니다. 2025가합9310 판결도 '회사 또는 이해관계인'에게 위약벌을 청구한다는 문언과 의무 주체를 나눈 조항 체계를 보아, 위약벌은 위반한 당사자에게만 청구할 수 있고 회사 의무 위반에 대해서는 이해관계인의 고의·중과실이 있어야 한다며, 회사의 대여금 용도 외 사용과 대표 퇴사에 대한 최대주주 법인의 위약벌 책임을 부정했습니다.

반대로 대표 본인이 투자금을 다른 데 쓰거나 감사를 거부한 사건에서는 위약벌까지 인정됩니다(2025가합9194 판결의 위약벌 2억 5,185만 6,000원). 위약벌은 손해배상 예정과 달리 법원이 감액할 수 없고, 과도하게 무거울 때 그 일부나 전부가 공서양속에 반해 무효가 될 뿐입니다(대법원 2013. 12. 26. 선고 2013다63257 판결, 2020가단5014911 판결에서 인용). 가장납입으로 투자금을 편취한 사건에서는 그 무효 주장도 받아들여지지 않았습니다.

형사 고소가 함께 들어왔다면

투자사는 민사와 함께 사기나 자본시장법위반으로 대표를 고소하는 경우가 많고, 형사 결론은 민사의 고의·중과실 판단에 그대로 들어옵니다. 앞의 2025가합11010 사건에서 투자자는 대표와 자녀를 자본시장법상 사기적 부정거래로 고소했지만 경찰은 투자자가 가결산 자료임을 알고 있었다며 불송치(혐의없음) 결정을 했고, 민사 법원은 이 결정을 이해관계인의 고의·중과실을 부정하는 사정으로 썼습니다. 반대로 2020가단5014911 사건처럼 사기 유죄가 확정되면 민사에서 감액이나 공서양속 항변도 설 자리가 없어집니다. 2025가합9194 판결은 투자자가 덧붙인 기망에 의한 공동불법행위 손해배상 청구를 증거 부족으로 기각했습니다.

제 견해로는 수사기관에서 처음 하는 진술이 민사의 '알았는가, 알 수 있었는가'를 사실상 결정하므로, 고소장을 받았다면 민사 답변서와 같은 자료·같은 시간표로 진술을 준비해야 합니다. 형사에서는 기망 고의를 부인하면서 민사에서는 몰랐다는 사정을 따로 설명하는 식으로 진술이 엇갈리면, 두 절차 모두에서 신빙성을 잃습니다.

집행까지 — 개인 재산, 가집행, 파산과 비면책

이해관계인 사건에서 판결은 곧 개인 재산에 대한 집행으로 이어집니다. 위 판결들은 대부분 1심에서 가집행을 붙였고, 가집행이 붙은 판결은 항소만으로 집행이 멈추지 않으므로 상소와 함께 강제집행정지를 신청해야 합니다(민사소송법 제501조, 제500조 준용). 이때 법원이 담보 제공을 명하는 경우가 많아, 수억 원대 판결이면 담보 마련 자체가 부담이 됩니다. 투자자는 소송 전후로 회사 채권을 가압류하기도 하는데, 2025가합11010 사건에서는 투자자의 가압류로 회사가 거래처 대금을 치르지 못해 연쇄 가압류와 감사의견 거절로 이어졌습니다.

개인파산과 면책으로 정리하려 할 때는 채권자목록을 빠짐없이 적어야 합니다. 2020가단5014911 판결의 최대주주는 매수청구 통지를 받고 일부를 갚았고 파산신청 직후 위약벌 감면을 요청하는 서면까지 보냈는데도 채권자목록에 투자자 채권을 적지 않았습니다. 법원은 이를 채무자가 악의로 채권자목록에 기재하지 않은 청구권으로 보아 면책되지 않는다고 했고(채무자회생법 제566조 제7호, 대법원 2010. 10. 14. 선고 2010다49083 판결 인용), 파산을 신청했다고 알린 정도로는 채권자가 파산선고를 안 때라는 단서에도 해당하지 않는다고 했습니다. 면책을 받고도 채무가 그대로 남은 셈입니다.

또 하나, 이해관계인 책임을 보증으로 보아 보증인 보호를 위한 특별법을 기대하는 분도 있지만, 이 법은 기업의 대표자·이사·과점주주·경영을 사실상 지배하는 사람이 그 기업 채무를 보증하는 경우를 '보증인'에서 제외합니다(제2조 제1호 나목). 대표·대주주 이해관계인에게는 이 길이 사실상 막혀 있다고 보셔야 합니다.

이 경우는 선임 실익이 없습니다

모든 사건에 변호사가 필요한 것은 아닙니다. 계약서에 고의·중과실 문언이 없고, 사유가 회생개시·파산·감사의견 거절처럼 객관적으로 확정되었으며, 계약 체결이 2025. 12. 30. 이전이고 투자자가 벤처투자법의 규율 대상도 아니라면, 책임 자체를 뒤집기는 매우 어렵습니다. 이때 청구액이 수천만 원 수준이고 산식과 기산일에 다툼이 없다면, 소송보다 분할 상환 협상이 비용 면에서 낫습니다. 또 이미 개인 재산이 거의 없어 파산·면책을 검토하는 단계라면, 다툴 것은 소송이 아니라 채권자목록을 정확히 적는 일입니다.

반대로 청구액이 수억 원 이상이거나, 계약서에 고의·중과실 문언이 있거나, 청구 상대방·선택 순서·시정 절차에 흠이 보이거나, 매매대금의 복리 기간과 지연손해금 기산일을 다툴 여지가 있거나, 형사 고소가 함께 들어왔다면 초기부터 전략을 세우는 쪽이 결과를 바꿉니다. 판결 사이의 차이가 수억 원 단위로 벌어지는 영역이기 때문입니다.

창업자가 피해야 할 대응

  • 통지서를 받고 '회사 일이니 회사가 답하겠다'며 대표 개인 명의 답변을 미루는 것. 2025가단90147 판결처럼 개인이 상대방으로 해석되면 대응 기회만 잃습니다.

  • 지급명령을 일반 우편물처럼 두는 것. 송달 후 2주의 불변기간이 지나면 확정판결과 같은 효력이 생깁니다.

  • '구두로 연대책임은 실행하지 않기로 했다'는 기억에만 기대는 것. 2024가합59259 판결은 단체 대화방 내용과 담당자 발언만으로는 배제 합의를 인정하지 않았습니다.

  • 계약서 원본과 협상 이력을 정리하지 않는 것. 고의·중과실 문언을 넣어 달라고 요구했던 메일, 선행·후행 투자계약서는 해석과 약관 판단을 좌우합니다.

  • 형사 조사에서 민사와 다른 시간표로 진술하는 것. 불송치 결정이 민사에서 고의·중과실을 부정하는 근거가 된 사례가 있는 만큼, 첫 진술이 두 절차를 함께 좌우합니다.

  • 파산 신청 때 투자자 채권을 목록에서 빼는 것. 2020가단5014911 판결처럼 비면책채권으로 남습니다.

자주 묻는 질문

투자계약서에 이해관계인으로 도장만 찍었는데 제가 주식을 사 줘야 하나요?

계약서 문언에 따라 그럴 수 있습니다. 법원은 이해관계인의 매수의무를 회사 의무와 별개인 독립 채무로 보고, 문언에 고의·중과실 요건이 없으면 회생개시나 감사의견 거절 같은 객관적 사유만으로도 책임을 인정했습니다(서울고등법원 2025나208984 판결, 2024나2062456 판결). 반대로 고의·중과실 요건이 있으면 귀책이 증명되지 않은 이해관계인의 책임은 부정됩니다(서울중앙지방법원 2025가합11010 판결). 먼저 해당 조항을 정확히 읽는 것이 시작입니다.

회사가 망했는데 대표 개인 재산으로 투자금을 돌려줘야 하나요?

매수청구 사유에 해산·파산·회생이 들어 있고 고의·중과실 요건이 없다면 그럴 가능성이 큽니다. 2024가합59259 판결은 회사의 간이회생 개시를 사유로 대표에게 원금의 약 2.5배인 12억 5,205만여 원을 명했고 상고까지 기각되었습니다. 다만 매매대금의 복리 이자를 어디까지 붙일지, 지연손해금이 언제부터인지는 다툴 수 있습니다.

주주평등 원칙 위반이라 투자계약이 무효 아닌가요?

회사에 대한 부분은 무효가 될 수 있지만 대표 개인에 대한 부분은 별개로 유효하다는 것이 판례입니다. 대법원 2023. 7. 13. 선고 2022다224986 판결은 주주평등 원칙이 주주와 회사 사이에만 적용된다고 했고, 하급심도 이 법리로 이해관계인의 무효 주장을 계속 배척하고 있습니다. 다만 사전동의권 가운데 주주총회 결의사항에 관한 부분은 무효로 본 판결이 있습니다(서울중앙지방법원 2023가단5041747 판결).

벤처투자법에 연대책임 금지 조항이 생겼다는데 저도 적용되나요?

투자자가 벤처투자회사·벤처투자조합·창업기획자·개인투자조합이고, 계약이 2025. 12. 30. 이후 체결되었는지를 먼저 확인해야 합니다. 개정법 부칙에는 시행 전 계약에 소급 적용한다는 규정이 없고, 같은 취지의 종전 고시에 대해서도 신기술사업투자조합의 투자나 고시 시행 전에 맺은 계약에는 적용되지 않는다고 본 판결이 있습니다(서울고등법원 2024나2062456 판결). 여신전문금융회사가 투자자였던 사건에서도 대표 개인 책임이 그대로 인정되었습니다(서울중앙지방법원 2024가합59259 판결). 적용 대상이라도 진술·보장 허위나 투자금 용도 위반 등에서 고의·중과실이 있으면 예외가 됩니다.

주식매수청구 통지서를 받았는데 언제까지 돈을 내야 하나요?

보통 계약서에 매수청구서가 도달한 때 매매계약이 성립하고 그로부터 30일 안에 대금을 지급하도록 정해져 있습니다. 그러나 대금 지급과 주식 이전은 동시이행 관계라서, 투자자가 주식을 넘기겠다는 이행제공을 하지 않았다면 지연손해금이 바로 붙지 않을 수 있습니다(서울고등법원 2025나205888 판결). 통지서에 주식 양도 의사와 계좌 대체 방법이 적혀 있는지 확인해 보십시오.

투자사가 회사에 먼저 청구했다가 다시 저에게 청구할 수 있나요?

계약이 '투자자의 선택으로 회사 또는 이해관계인'에게 청구하도록 되어 있다면 다시 고르기 어렵습니다. 서울중앙지방법원 2025가합9310 판결은 이를 선택채권으로 보고, 회사와 대표에게 먼저 청구한 투자자가 매매계약을 해제했다고 해서 다른 이해관계인에게 다시 청구할 수는 없다고 했습니다. 다만 '회사 및 이해관계인'에게 함께 청구하도록 된 계약은 결론이 다를 수 있습니다.

위약벌까지 함께 청구받았는데 감액이 되나요?

위약벌은 법원이 감액할 수 없고, 지나치게 무거울 때 공서양속 위반으로 일부 또는 전부 무효가 될 뿐입니다. 그 대신 법원은 위약벌을 '위반한 당사자'에게만 인정하는 경향이 있어, 회사 사유로 생긴 위약벌을 이해관계인에게 묻는 청구는 고의·중과실이 증명되지 않으면 기각되었습니다(서울중앙지방법원 2023가합68256 판결, 2025가합9310 판결). 감액보다 책임 주체를 다투는 편이 현실적입니다.

사업에 관여하지 않은 공동창업자나 가족 이사도 책임지나요?

계약 문언과 실제 역할에 따라 달라집니다. 회사에 재직하지 않았거나 의사결정에서 빠져 있던 이해관계인은 고의·중과실이 부정된 판결이 여럿 있습니다(서울중앙지방법원 2025가합9194 판결, 2020가단5014911 판결). 그러나 고의·중과실 요건이 없는 계약이라면 2대 주주 겸 사내이사도 회사 사유로 수십억 원을 물게 된 사례가 있습니다(서울고등법원 2024나2062456 판결). 실제 결재 권한과 정보 접근 범위를 자료로 보여 주는 것이 핵심입니다.

이 글에서 인용한 판결과 법령

  • 대법원 2020. 8. 13. 선고 2018다236241 판결 — 회사가 특정 주주에게 투자금 반환·수익을 보장하는 약정은 주주평등 원칙 위반으로 무효, 주주 되기 전 약정도 같음(서울중앙지방법원 2025가합9194 판결 등에서 인용)

  • 대법원 2023. 7. 13. 선고 2022다224986 판결 — 주주평등 원칙은 다른 주주·이사 개인과의 계약에 직접 적용되지 않고 효력은 별개(서울고등법원 2024나2062456 판결 등에서 인용)

  • 대법원 2021. 10. 28. 선고 2020다208058 판결 — 약정에 따른 매수청구에는 상법 제341조의2 제4호가 적용되지 않음(서울중앙지방법원 2025가합11010 판결 등에서 인용)

  • 대법원 2022. 7. 14. 선고 2019다271661 판결 — 약정 주식매수청구권은 형성권 / 대법원 2023. 8. 31. 선고 2022다290297 판결 — 처분문서 문언의 엄격 해석(각 하급심 판결에서 인용)

  • 대법원 2013. 12. 26. 선고 2013다63257 판결 — 위약벌 감액 불가, 과도하면 공서양속 무효 / 대법원 2010. 10. 14. 선고 2010다49083 판결 — 악의로 채권자목록에서 뺀 채권은 비면책(서울중앙지방법원 2020가단5014911 판결에서 인용)

  • 서울중앙지방법원 2025. 7. 16. 선고 2024가합59259 판결 — 회사 간이회생 개시를 사유로 대표 개인에게 12억 5,205만여 원 인정(항소심 서울고등법원 2025. 12. 18. 선고 2025나208984 판결 항소기각, 대법원 2026다200790 상고기각)

  • 서울중앙지방법원 2024. 11. 7. 선고 2023가합68256 판결 — 감사의견 거절로 2대 주주 사내이사에게 39억 2,006만여 원, 위약벌은 기각(항소심 서울고등법원 2025. 11. 13. 선고 2024나2062456 판결 항소기각, 대법원 2025다219292 심리불속행기각)

  • 서울고등법원 2026. 2. 13. 선고 2025나207848 판결 — 고의·중과실 문언 없는 계약, 사내이사에게 19억 9,999만 8,000원과 연복리 15%(1심 서울남부지방법원 2024가합113654 판결 변경)

  • 서울중앙지방법원 2026. 2. 6. 선고 2024가합86299 판결 — 주요사업 중단을 동의 없이 진행, 이해관계인 사내이사 책임 인정

  • 서울중앙지방법원 2026. 8. 12. 선고 2025가단90147 판결 — 모호한 문언에서 매수청구 상대방을 대표 개인으로 해석, 4억 9,870만여 원

  • 서울고등법원 2025. 11. 27. 선고 2025나205888 판결 — 진술·보장 위반에 대표의 고의·중과실 인정, 동시이행으로 지연손해금 기산일 조정(1심 서울중앙지방법원 2024가합44349 판결 일부 변경)

  • 서울중앙지방법원 2026. 5. 21. 선고 2025가합11010 판결 — 고의·중과실 문언 있는 계약, 대표와 자녀 이사 청구 전부 기각, 회사 위약벌만 인정

  • 서울중앙지방법원 2026. 7. 24. 선고 2025가합9194 판결 — 투자금 용도 외 사용 대표는 책임, 재직하지 않은 이해관계인은 부정(항소심 서울고등법원 2026나204434 진행 중)

  • 서울중앙지방법원 2025. 12. 19. 선고 2025가합9310 판결 — 선택채권, 먼저 선택한 상대방 외 이해관계인에게 재청구 불가·위약벌 부정(항소심 서울고등법원 2026나200299 항소기각)

  • 서울중앙지방법원 2021. 8. 11. 선고 2020가단5014911 판결 — 해설서를 참고한 고의·과실 한정 해석으로 대표이사 책임 부정, 최대주주 비면책(항소심 서울중앙지방법원 2021나56734 화해권고결정)

  • 서울고등법원 2018. 12. 21. 선고 2017나2057500 판결 — 영업 담당 사내이사의 상법 제401조 책임 부정, 사기 취소 뒤 매수청구 불가(1심 서울중앙지방법원 2016가합550757 판결)

  • 서울중앙지방법원 2023. 12. 14. 선고 2023가단5041747 판결 — 회수 기회를 노린 동의 거부는 권리남용, 위약벌 청구 기각(서울중앙지방법원 2024나3403 항소기각, 대법원 2025다210715 상고기각)

  • 서울북부지방법원 2018. 4. 27. 선고 2017고단4397 판결 — 가장납입으로 매칭투자금 편취 사기 유죄(서울북부지방법원 2018노763 항소기각, 대법원 2018도20276 상고기각)

  • 법령 — 벤처투자 촉진에 관한 법률 제14조 제2항 제4호의2, 제27조 제1항 제2호의2, 제39조 제1항 제2호의2, 제52조 제2항 제4호의2(2025. 12. 30. 시행), 제52조의2(2027. 3. 30. 시행), 상법 제341조, 제341조의2, 제401조, 민법 제103조, 제104조, 제109조, 제382조, 제386조, 제398조, 제536조, 채무자 회생 및 파산에 관한 법률 제566조, 보증인 보호를 위한 특별법 제2조, 약관의 규제에 관한 법률 제6조, 민사소송법 제470조, 제501조

법무법인 도모는 이 사건을 이렇게 진행합니다

첫 상담에서 확인하는 것

첫 상담에서는 투자계약서 원본과 부속 서류를 펼쳐 놓고 세 개의 조항을 나란히 읽습니다. 주식매수청구 사유와 상대방을 정한 조항, 이해관계인의 책임을 정한 조항, 매매대금과 지연배상금의 산식을 정한 조항입니다. 고의·중과실이라는 말이 어디에 걸려 있는지, '회사 또는 이해관계인'인지 '회사 및 이해관계인'인지, 시정 요구와 유예 기간이 있는지를 표시합니다. 이어서 투자자가 벤처투자법상 어느 주체인지, 계약 체결일이 언제인지, 선행·후행 투자계약서와 협상 메일이 남아 있는지를 확인합니다. 투자자에게서 받은 내용증명, 지급명령, 소장의 도달 날짜를 시간 순서로 정리하고, 형사 고소가 있었는지와 의뢰인 개인 재산 현황, 회사의 회생·파산 진행 상황도 함께 봅니다. 이 정보가 모이면 책임 자체를 다툴 사건인지, 금액과 기산일을 다툴 사건인지, 협상으로 정리할 사건인지가 드러납니다.

김강희 변호사의 대응 방식

김강희 변호사는 답변서를 쓰기 전에 의뢰인이 회사에서 실제로 맡았던 역할을 자료로 재구성합니다. 결재 권한이 누구에게 있었는지, 문제 된 자금 집행과 공시에 의뢰인이 관여했는지, 투자자에게 어떤 자료를 언제 어떤 설명과 함께 주었는지를 메일과 회의록으로 시간표에 올립니다. 고의·중과실 문언이 있는 계약이라면 이 시간표가 곧 방어의 중심이 되고, 문언이 없는 계약이라면 청구 상대방과 선택 순서, 시정 절차, 매매대금 지급일의 해석, 동시이행에 따른 지연손해금 기산일로 금액을 줄이는 데 집중합니다. 투자자의 동의 거부나 매수청구가 회수 기회를 노린 것으로 보이는 정황이 있으면 문서제출명령과 증인신문으로 그 경위를 드러냅니다. 형사 고소가 함께 진행되면 수사 단계 진술을 민사 자료와 같은 시간표로 준비해 두 절차가 서로를 뒷받침하게 합니다.

함께할 때 결과가 달라지는 이유

이해관계인 사건은 같은 회생개시, 같은 감사의견 거절이 어떤 판결에서는 수십억 원의 개인 책임이 되고 어떤 판결에서는 청구 기각이 됩니다. 그 차이는 대부분 계약서 문언을 얼마나 정밀하게 읽었는지, 그리고 의뢰인이 몰랐고 알 수 없었다는 사정을 얼마나 객관적인 자료로 보여 주었는지에서 생깁니다. 책임이 인정되는 사건에서도 복리 기간과 지연손해금 기산일, 위약벌의 책임 주체를 하나씩 다투면 판결 금액은 수억 원씩 달라집니다. 가집행과 강제집행정지, 개인 재산 관리, 필요하면 회생·파산까지 처음부터 함께 설계해야 판결 이후에 삶이 무너지지 않습니다. 법무법인 도모는 계약 해석, 형사 대응, 집행 방어를 한 흐름으로 묶어 창업자 개인의 방어를 준비합니다.

법무법인 도모가 함께하겠습니다

투자를 받던 날 이해관계인란에 찍은 도장이, 사업이 어려워진 뒤 대표 개인의 집과 예금을 겨누는 청구로 돌아오는 일은 결코 드물지 않습니다. 그러나 판결을 나란히 놓고 보면, 같은 이해관계인이라도 계약서 한 줄과 실제 역할, 그리고 소송 초기의 대응에 따라 책임의 유무와 금액이 크게 갈립니다.

투자사로부터 주식매수청구 통지서나 지급명령, 소장을 받으셨다면 답변이나 송금 전에 투자계약서와 그동안 주고받은 자료를 가지고 상담을 받아 보시기 바랍니다. 다툴 지점과 줄일 수 있는 금액, 집행에 대비할 일을 함께 정리해 드리겠습니다. 법무법인 도모로 문의해 주십시오.

수원·경기 남부에서 상담이 필요하시다면

법무법인 도모는 수원 광교에 사무소를 둔 로펌입니다. 수원지방법원·수원지방검찰청과 가까운 광교중앙로에 자리하고 있으며, 수원·용인·화성·성남·오산·평택 등 경기 남부 전역의 손해배상·대여금·계약 분쟁 등 민사 사건을 맡고 있습니다. 대표변호사를 포함한 8인의 변호사가 사건을 직접 담당합니다.

수원지방법원에 소송을 제기하시거나 소장을 받으셨다면 첫 서면이 사건의 틀을 정합니다. 자료를 정리해 오시면 첫 상담에서 사건의 방향과 다음 단계를 함께 짚어 드립니다. 수원 법무법인 도모로 문의해 주시기 바랍니다.