동업자가 지분을 제3자에게 넘기려 한다면 — 양도제한·우선매수권·동반매도권·동반매각요구권 조항은 어디까지 지켜지나

함께 회사를 키워 온 동업자가 어느 날 자기 지분을 외부 투자자나 경쟁사에 팔겠다고 통보합니다. 주주간계약서에는 분명히 "다른 주주의 동의 없이 주식을 팔 수 없다", "팔 때는 먼저 우리에게 사라고 제안해야 한다"고 적어 두었습니다. 결론부터 말씀드리면 주주 사이의 양도제한·우선매수권 약정은 원칙적으로 유효하지만, 이를 어기고 판 주식도 산 사람에게는 유효한 경우가 대부분이어서 결국 약정을 어긴 동업자를 상대로 한 손해배상·위약금 싸움이 됩니다. 주식양도 제한 약정이란, 주주들이 서로의 동의나 우선매수 같은 절차를 거쳐야 주식을 팔 수 있도록 맺는 약정으로, 주주의 투하자본 회수 가능성을 전면적으로 부정하지 않는 한 당사자 사이에서 원칙적으로 유효합니다(대법원 2022. 3. 31. 선고 2019다274639 판결). 그래서 정관상 양도제한과 계약상 제한을 겹쳐 두고, 통지·기간·가격을 숫자로 적고, 동반매각 조항은 상대방이 해야 할 협조를 구체적 행위로 적어야 실제로 지켜집니다. 아래에서는 무효가 된 양도제한과 유효로 인정된 양도제한, 약정을 어긴 양도의 효력과 위약금이 깎인 판결들, 우선매수권 통지의 기준, 동반매도권(태그얼롱)과 동반매각요구권(드래그얼롱)에 관한 대법원 판결, 상속·이혼·압류로 지분이 넘어갈 때의 대처까지 실제 판결을 근거로 짚어 보겠습니다.

핵심만 먼저 정리하면

1. 양도를 막는 약정은 어디까지 유효한가 — 일정 기간 전면 금지는 무효, 동의·우선매수 절차를 거치면 팔 수 있는 구조는 유효입니다. 대법원 2000. 9. 26. 선고 99다48429 판결은 설립 후 5년 동안 일체의 양도를 금지하고 주주 전원이 동의할 때만 예외로 한 약정을 무효로 보았고, 대법원 2022. 3. 31. 선고 2019다274639 판결은 주주 8명인 사업회사에서 나머지 출자자 전원의 동의를 요구한 조항을 유효로 보았습니다.

2. 약정을 어기고 판 주식을 되돌릴 수 있나 — 원칙적으로 어렵습니다. 서울고등법원 2016. 7. 4.자 2016라20291 결정은 주주 사이 양도제한 약정이 채권적 효력만 있어 양수인이 알았든 몰랐든 양도는 유효하고, 약정 당사자는 손해배상이나 위약금을 청구할 수 있을 뿐이라고 했습니다. 약정에 "위반한 양도계약은 무효"라고 적었어도 수원지방법원 2023. 10. 12. 선고 2020가합28903 판결은 양수인에게 효력이 없다고 보았습니다.

3. 동반매각요구권(드래그얼롱)을 상대가 방해하면 강제로 팔 수 있나 — 협조의무는 인정되지만 매매가 성립한 것으로 보지는 않습니다. 대법원 2021. 1. 14. 선고 2018다223054 판결은 상대방이 자료 제공과 실사 기회 부여로 협조할 신의칙상 의무를 진다고 하면서도, 인수의향서만 받은 초기 단계의 자료 미제공만으로는 민법 제150조의 조건성취 방해로 볼 수 없고 매매계약 체결도 의제되지 않는다며 원심을 파기했습니다.

양도제한 약정은 어디까지 유효한가

주식 양도를 제한하는 장치는 두 가지입니다. 하나는 정관에 "주식을 양도할 때는 이사회의 승인을 받아야 한다"고 적는 상법상 제한이고(상법 제335조 제1항 단서), 다른 하나는 주주들끼리 동의·우선매수·동반매도 절차를 약속하는 계약상 제한입니다. 정관상 제한은 등기사항이어서(상법 제317조 제2항 제3호의2) 모든 사람에게 공시되고, 이사회 승인 없는 양도는 회사에 대하여 효력이 없습니다(상법 제335조 제2항). 반면 계약상 제한은 약속한 주주끼리만 묶습니다. 주식을 넘기는 방식과 명의개서 절차 자체는 이 시리즈의 '비상장회사 주식을 사고팔기로 했다면' 편에서 다룹니다.

계약상 제한이라도 선을 넘으면 무효입니다. 대법원 99다48429 판결은 한 이동통신 합작회사의 주주들이 설립일부터 5년 동안 누구에게도 주식을 팔 수 없고 법률상 강제되거나 당사자 전원이 동의할 때만 예외로 한다고 약정한 사건에서, 이는 양도를 제한하는 것이 아니라 전면 금지하는 것이어서 정관에 두어도 무효이고 주주들 사이의 약정으로도 무효라고 보았습니다. 전원 동의 예외도 사실상 양도를 불가능하게 하는 것이어서 다르지 않다고 했고, 회사는 이런 약정을 들어 양수인의 명의개서를 거부할 수 없다고 판단했습니다.

그러나 이후 대법원은 주주 사이의 일부 제한은 원칙적으로 유효하다고 분명히 했습니다. 대법원 2008. 7. 10. 선고 2007다14193 판결은 주주들 사이에서 양도를 일부 제한하는 약정은 투하자본 회수 가능성을 전면적으로 부정하지 않고 공서양속에 반하지 않으면 당사자 사이에서 유효하다고 하면서, 이를 어긴 주주에게 위약금 지급을 명하되 예정액이 부당히 과다하다며 10퍼센트로 줄인 원심(부산고등법원 2007. 1. 11. 선고 2005나13783 판결)을 유지했습니다. 대법원 2019다274639 판결은 한 산업단지 개발회사의 출자자 8명이 "주식 보유가 위법하게 되거나 나머지 출자자 전원이 동의할 때만 양도할 수 있고, 이때 다른 출자자에게 우선매수권이 있다"고 약정한 사건입니다. 1심(서울중앙지방법원 2019. 1. 11. 선고 2017가합585996 판결)은 전원 동의 조항을 99다48429 판결에 따라 무효로 보거나 우선매수를 청구한 주주가 없으면 충족된다고 보아 주식을 사려던 회사의 손을 들어 주었지만, 원심(서울고등법원 2019. 9. 19. 선고 2019나2006063 판결)과 대법원은 동의 절차와 우선매수 절차는 목적이 달라 따로 거쳐야 하고, 주주가 8명뿐이며 회사 존립기간이 13년으로 정해져 있고 사업 성격상 주주 구성을 유지할 합리적 필요가 있어 전원 동의 조항이 유효하다고 보았습니다. 같은 '전원 동의'라도 기간 제한 없는 전면 금지인지, 출구가 있는 제한인지에 따라 결론이 갈린다는 뜻입니다.

약정을 어기고 판 주식, 되돌릴 수 있나

주주 사이 약정을 어기고 제3자에게 판 주식은 원칙적으로 되돌릴 수 없고, 남는 것은 약정을 어긴 주주에 대한 손해배상과 위약금입니다. 서울고등법원 2016라20291 결정은 여러 출자자가 "다른 출자자 전원의 동의를 얻고 우선매수 기회를 준 뒤에만 양도한다"고 약정한 회사에서 일부 출자자가 절차 없이 지분을 넘긴 사건입니다. 법원은 주주간 양도제한계약은 채권적 계약이어서 이를 어긴 양도도 양수인의 선의·악의를 묻지 않고 유효하며, 양수인이 약정상 의무를 인수하겠다고 명시하거나 약정이 주주 지위와 연계되어 있거나 주권에 제한 내용이 적혀 있는 등의 사정이 없으면 양수인은 약정에 묶이지 않는다며 양수인을 상대로 한 처분금지가처분을 취소한 결정을 유지했습니다.

같은 회사 지분을 둘러싼 두 판결이 이 구조를 잘 보여 줍니다. 한 사업시행 회사의 주주 전원과 회사는 "주주들의 합의 없이 제3자에게 주식을 양도할 수 없고, 부득이하게 양도하면 상대방에게 우선매수권을 주며, 위반하면 양도계약은 무효로 하고 양도금액의 30퍼센트를 배상한다"고 합의했습니다. 그런데 소수 측 주주들이 다수 측 지분을 사들인 뒤 우선매수 기회를 주지 않고 80퍼센트를 외부 회사에 넘겼습니다. 수원지방법원 2020가합28903 판결은 계약서에 무효라고 적었더라도 합의의 당사자가 아닌 양수인에게는 효력이 없고 회사는 명의개서를 거절할 수 없다며, 양수인이 참여한 주주총회 결의의 취소 청구를 기각했습니다. 한편 수원고등법원 2024. 10. 2. 선고 2023나21746 판결은 약정 위반 자체는 인정했지만, 양도대금의 30퍼센트인 140억 7,954만여 원의 위약금은 부당히 과다하다며 약정 주주들에게 합계 14억 795만여 원만 지급하도록 1심(수원지방법원 2023. 6. 28. 선고 2020가합23748 판결)을 변경했습니다. 양수 회사들의 책임도 부정했습니다. 제3자가 계약 내용을 알면서 반대되는 계약을 맺은 것만으로는 부족하고 적극 공모나 사회상규에 반하는 수단이 있어야 채권침해 불법행위가 된다는 법리(대법원 2001. 5. 8. 선고 99다38699 판결)에 더해, 약정 문언이 불명확했다는 점도 들었습니다.

투자계약상 우선매수 통지 절차를 어긴 경우도 같습니다. 서울중앙지방법원 2025. 4. 25. 선고 2023가합105667 판결은 벤처투자조합이 상환전환우선주를 매도하자 발행회사가 투자계약상 15일 전 우선매수 통지 절차를 지키지 않았다며 명의개서를 거부한 사건에서, 양도제한 약정은 채권적 효력만 있어 이를 위반한 양도라도 유효하다며 회사에 명의개서를 명했습니다. 위약금이 거액이라고 모두 받는 것도 아닙니다. 서울중앙지방법원 2022. 6. 24. 선고 2021가합567711 판결은 투자자 동의 없이 지분을 처분하면 처분가격의 5배를 위약벌로 내기로 한 약정에서, 동의권과 5배 위약벌이 결합하면 투자자가 동의할 이유가 없어 처분 기회가 봉쇄되고 기간과 거절 사유에도 제한이 없다는 점을 들어 처분가격의 20퍼센트인 11억 4,890만여 원만 인정했습니다. 위약벌과 손해배상 예정의 구별과 감액 기준은 이 시리즈의 '주주간계약을 상대가 어겼다면' 편에서 자세히 다룹니다.

그래서 되돌릴 수 있는 길은 두 가지뿐입니다. 첫째, 정관에 이사회 승인 조항을 두고 등기해 두는 것입니다. 이 경우 승인 없는 양도는 회사에 효력이 없고, 양수인은 상법 제335조의7에 따라 회사에 취득 승인을 청구해야 합니다. 둘째, 양도가 이루어지기 전에 움직이는 것입니다. 양도 통지를 받았다면 우선매수권을 행사하고, 약정 위반이 임박했다면 양도하려는 주주를 상대로 한 처분금지가처분을 검토합니다. 이미 양수인에게 넘어간 뒤에는 서울고등법원 2016라20291 결정처럼 양수인을 상대로 한 가처분이 받아들여지기 어렵습니다.

우선매수권과 우선협상권 — 통지 내용·기간·가격이 승패를 가릅니다

우선매수권 분쟁의 대부분은 권리 자체가 아니라 "제대로 통지했는가"와 "어떤 가격으로 살 권리인가"에서 갈립니다. 서울고등법원 2017. 11. 23. 선고 2016나2053457 판결은 10퍼센트를 투자한 주주가 "주식을 양도할 때는 사전에 협의하고 우선매수권을 부여한다"는 약정을 근거로, 다른 주주들이 자신의 동의 없이 제3자에게 지분을 팔았다며 각 2억 원의 위약금을 청구한 사건입니다. 법원은 약정 문언을 '동의'로 보면 양도를 전면적으로 막는 결과가 되어 무효가 될 수 있으므로 '협의'로 해석해야 하고, 우선매수권은 양도인이 제3자와 협의한 가격과 같은 가격으로 제3자를 배제하고 먼저 살 수 있는 권리라고 보았습니다. 양도인들이 매도할 주식 수와 가격을 적은 내용증명을 두 차례 보냈는데도 투자자가 답하지 않거나 가격 재산정과 해외 지사 원상복구 같은 조건을 붙여 회신했으므로, 이는 매수 거절로 보아야 한다며 청구를 기각한 1심(서울서부지방법원 2016. 7. 7. 선고 2015가합37535 판결)을 유지했습니다. 우선매수권은 원하는 가격에 살 권리가 아니라, 제3자와 같은 조건으로 먼저 살 권리입니다.

반대로 통지 자체가 없었다면 배상 책임이 인정됩니다. 서울중앙지방법원 2020. 4. 17. 선고 2019가합531696 판결은 "양도 거래 최소 60일 전에 우선매수권을 통지하고, 30일 안에 매수 의사를 밝히지 않으면 포기로 본다"는 경영권협력약정을 맺은 주주가 통지 없이 8.8퍼센트를 반대편 주주들에게 팔고 경영진 교체에 가세한 사건에서, 그로 인해 상대방이 대표이사에서 해임되었다고 보아 대표이사 보수 1년분 5억 4,200만 원을 손해로 산정하는 등 6억 4,200만 원의 배상을 명했습니다. 앞의 수원고등법원 2023나21746 판결도 우선매수권 침해를 인정했습니다. 또한 대법원 2019다274639 판결은 계약에 동의 절차와 우선매수 절차가 함께 있으면, 우선매수권을 행사한 주주가 없더라도 동의는 따로 받아야 한다고 보았습니다. 우선협상권은 가격을 정하지 않고 먼저 협상할 기회만 주는 권리여서 협상 기간과 결렬 후 제3자에게 팔 수 있는 최저 조건을 함께 적지 않으면 분쟁 때 쓸모가 거의 없습니다.

동반매도권(태그얼롱) — 함께 팔 권리는 절차와 구제수단까지 적어야 합니다

동반매도권(태그얼롱)이란 대주주가 지분을 제3자에게 팔 때 소수주주도 같은 가격과 조건으로 함께 팔 수 있게 하는 약정입니다. 경영권 프리미엄이 붙은 매각에서 소수주주만 남겨지는 것을 막는 장치인데, 판결을 보면 권리를 적어 두는 것만으로는 부족합니다. 서울중앙지방법원 2019. 9. 2.자 2019카합21293 결정은 최대주주가 사모펀드와 공동매각권 확약을 맺은 뒤 펀드가 약 200억 원 상당의 주식과 전환사채를 매각하려 하자 양도금지 가처분을 신청한 사건입니다. 법원은 펀드가 매각 일시, 상대방, 수량, 1주당 가격, 함께 팔 수 있는 수량을 통지하고 매수인과 직접 협의할 기회까지 주선했으므로 정보 제공이 부족했다고 보기 어렵고, 확약서는 위반 시 구제수단으로 손해배상만 정하고 있어 양도 자체를 막을 권원도 분명하지 않다며 신청을 기각했습니다.

반대로 투자계약에 공동매도권 침해의 효과를 미리 정해 둔 사건에서는 투자자가 이겼습니다. 서울중앙지방법원 2015. 8. 25. 선고 2014가합586233 판결은 투자조합이 우선주를 인수하면서 대표이사가 주식을 처분할 때는 사전 동의를 받고 투자자에게 우선매수권과 공동매도권을 보장하며, 위반하면 투자자가 대표이사에게 주식 매수를 청구할 수 있게 한 사건에서, 대표이사가 여러 차례 통지 없이 주식을 처분한 것이 우선매수권과 공동매도권을 침해했다고 보아 투자원금 5억 원과 약정이자의 지급 및 1억 원의 위약금을 명했습니다. 이런 매수청구권(풋옵션)의 유효 범위와 가격 설계는 이 시리즈의 '투자금을 돌려주기로 한 약정, 법원에서 통할까' 편에서 다룹니다. 교훈은 분명합니다. 동반매도권 조항에는 통지 항목, 참여 의사 표시 기한, 매수인이 소수주주 지분 매수를 거부하면 대주주도 팔 수 없다는 문구, 위반 시 매수청구나 손해배상 예정을 함께 적어야 합니다.

동반매각요구권(드래그얼롱) — 협조의무는 인정되지만 매매가 의제되지는 않습니다

동반매각요구권(드래그얼롱)이란 일정한 조건이 되면 한 주주가 다른 주주의 지분까지 함께 팔도록 요구할 수 있는 권리로, 투자자가 경영권 프리미엄을 붙여 출구를 확보하는 수단입니다. 이 분야의 대표 판결인 대법원 2018다223054 판결의 사실관계는 이렇습니다. 2011년 재무적 투자자들이 한 대기업 계열 중국 법인의 지분 20퍼센트를 3,800억 원에 사면서, 3년 안에 기업공개가 되지 않으면 어느 쪽이든 입찰절차를 거쳐 지분을 팔 수 있고, 투자자가 동반매도를 요구하면 대주주는 함께 팔거나, 통지된 가격이나 미리 약정한 가격 중 고른 가격으로 투자자 지분을 사거나, 더 나은 매수인을 제안하는 것 중에서 선택하며, 14일 안에 답하지 않으면 함께 파는 것으로 본다는 주주간계약을 맺었습니다. 기업공개가 무산되자 투자자는 매각절차를 시작했지만, 대주주는 매각 준비와 인수 희망자들의 질문에 필요한 자료를 주지 않았고 매각은 인수의향서 단계에서 멈췄습니다.

1심(서울중앙지방법원 2017. 1. 12. 선고 2015가합572866 판결)은 투자자의 청구를 모두 기각했고, 원심(서울고등법원 2018. 2. 21. 선고 2017나2016899 판결)은 대주주가 신의성실에 반하여 조건 성취를 방해했으므로 매매계약이 체결된 것으로 보아야 한다며 매매대금 청구를 받아들였습니다. 대법원은 결론을 다시 바꾸었습니다. 먼저 대주주는 투자자가 동반매각을 전제로 매각절차를 진행하면 그 단계에 맞추어 적기에 자료를 제공하고 실사 기회를 주는 등 협조할 신의칙상 의무가 있고, 투자자도 대주주가 요청하면 매수 희망자의 진정성을 확인할 정보를 줄 의무가 있다고 했습니다. 그러나 민법 제150조 제1항을 유추적용하려면 단순한 협력 거부를 넘어 조건 성취 방해에 준할 정도여야 하고, 동반매도 요구만으로는 매도인과 매수인, 매각금액이 특정되지 않으며 대주주의 선택에 따라 전혀 다른 매매가 성립하는 구조여서 매매계약 체결을 의제할 수 없다며 원심을 파기했습니다. 환송 후 투자자 측 회사는 상대방의 동의를 받아 소를 모두 취하했습니다(서울고등법원 2022. 11. 10. 선고 2021나2003364 판결의 심판범위 설명).

같은 판결에는 계약서 문구에 관한 중요한 판단이 하나 더 있습니다. 대법원은 의무를 정한 문면에 "최대한 노력하겠습니다", "최대한 협조한다", "노력하여야 한다"고 적혀 있으면 특별한 사정이 없는 한 법적 의무가 아니라 사정이 허락하는 한 사실상 이행하겠다는 취지로 해석해야 한다고 했습니다. 다만 같은 사건의 다른 투자 부분에서는 "자회사 지분비율을 그대로 유지하도록 노력하여야 한다"는 조항을 계약 체결 경위와 목적에 비추어 법적 의무로 보아야 할 특별한 사정이 있다며 그 부분도 파기했는데, 환송 후 판결(서울고등법원 2021나2003364)은 매각 대가가 정당한 가치에 못 미쳤다는 점과 손해 발생을 인정할 수 없다며 그 청구를 기각했습니다. 판결에서 나온 교훈을 조항으로 옮기면 다음과 같습니다.

• 협조의무는 '노력한다'가 아니라 구체적 행위로 적습니다. 제공할 자료의 목록, 제공 기한, 실사와 경영진 면담 허용, 가상 자료실 개설을 '하여야 한다'로 씁니다.

• 동반매각의 가격 결정 방식과 매수인 확정 시점을 적습니다. 매도인·매수인·가격이 특정되지 않으면 법원도 매매를 대신 성립시켜 주지 않습니다.

• 상대방이 협조하지 않을 때의 효과를 따로 정합니다. 예를 들어 정해진 기한까지 협조하지 않으면 투자자가 약정 가격으로 매수청구를 할 수 있게 하거나 손해배상액을 예정해 둡니다.

• 선택권이 있는 구조라면 선택 기한과 무응답 시 간주 효과, 선택 후 거래종결 기한까지 적습니다.

상속·이혼·압류로 지분이 넘어갈 때

지분은 동업자가 팔지 않아도 넘어갑니다. 사망, 이혼 재산분할, 채권자의 압류와 경매가 대표적이고, 이런 비자발적 이전에 대비한 조항이 없으면 모르는 사람이 주주로 들어옵니다. 먼저 상속입니다. 서울고등법원 2025. 2. 19. 선고 2023나2006442 판결은 주주가 사망한 뒤 공동상속인 한 사람이 자기 상속분만큼 명의개서를 구한 사건에서, 주식은 금전채권처럼 나뉘는 것이 아니어서 공동상속인들이 준공유하고(대법원 2023. 12. 21. 선고 2023다221144 판결), 상속재산분할 전에는 한 사람이 단독으로 명의개서를 청구할 수 없으며 공유자는 권리를 행사할 사람 1명을 정해야 한다(상법 제333조 제2항)며, 공유주주임을 확인하는 데 그쳤습니다. 분할이 끝날 때까지 그 지분의 의결권 행사가 불안정해진다는 뜻입니다. 또 앞에서 본 것처럼 인적 신뢰를 바탕으로 한 공동경영 약정은 한쪽이 사망하면 상속되지 않고 실효될 수 있으므로(서울고등법원 2023. 8. 24. 선고 2023나2005180 판결), 승계 조항과 함께 사망을 매수 사유로 정해 두는 것이 좋습니다. 실제로 주주 사망을 계약상 발동 사유로 정해 두고 다른 주주가 상속인들에게 우선매수권을 행사한 사례도 있습니다(인천지방법원 2010. 2. 11. 선고 2009구합472 판결, 상속세 사건).

이혼 재산분할로 지분이 배우자에게 넘어가는 경우도 있습니다. 수원지방법원 2024. 10. 15. 선고 2024가단522895 판결은 이혼 판결에서 재산분할로 비상장회사 주식 31,000주를 배우자에게 양도하라는 명령이 확정되자, 배우자가 회사를 상대로 명의개서를 구한 사건에서 주권이 발행되지 않았고 회사 성립 후 6개월이 지났으므로 배우자가 주주라며 명의개서를 명했습니다. 동업자 배우자가 새 주주로 들어오는 상황을 막으려면 정관상 양도제한과 함께 재산분할을 매수 사유로 정한 계약 조항이 필요합니다.

압류와 경매는 정관상 양도제한이 힘을 발휘하는 장면입니다. 광주지방법원 2023. 9. 8.자 2023비합5027 결정은 채권자가 한 주주의 주식을 압류하고 특별현금화 매각명령(민사집행법 제241조)에 따른 매각기일에서 85,000주를 사들인 사람이 명의개서를 요구했으나, 회사가 등기된 정관상 양도제한을 근거로 승인을 거부한 사건에서, 경매로 취득한 경우에도 이사회 승인이 필요하다며 그 사람이 주주임을 전제로 한 주주총회 소집허가 신청을 기각했습니다. 이 경우 취득자는 상법 제335조의7에 따라 회사에 취득 승인을 청구하고, 거부되면 회사에 양도 상대방 지정이나 주식 매수를 청구할 수 있습니다. 대법원 2019. 7. 10. 선고 2018다292975 판결은 이 매수청구권은 형성권이어서 행사하면 곧바로 매매가 성립하지만 주주 지위는 매매대금을 받은 때 넘어간다고 보았습니다. 정관상 양도제한이 있으면 외부인이 들어올 때 회사와 기존 주주가 상대방을 지정하거나 사들일 시간을 벌 수 있습니다.

계약서에는 이렇게 적어 두십시오

아래 문구는 판결에서 다툼이 된 지점을 막기 위한 예시입니다. 회사 규모와 주주 구성에 맞게 숫자를 조정하십시오. 가격 산정식과 매수청구권의 한계는 이 시리즈의 투자금 약정 편을 함께 참고하시기 바랍니다.

• 정관: "회사의 주식을 양도할 때에는 이사회의 승인을 받아야 한다." 이 조항을 등기하고, 주주간계약에 "각 당사자는 이 정관 조항을 유지하는 데 찬성한다"고 적습니다.

• 양도제한: "각 당사자는 이 계약 체결일부터 3년 동안 다른 당사자의 사전 서면 동의 없이 주식을 양도하거나 담보로 제공하지 아니한다. 다만 제○조의 우선매수 절차를 거친 경우와 다른 당사자에게 양도하는 경우에는 그러하지 아니하다." 전면 금지로 읽히지 않도록 출구를 함께 적습니다.

• 우선매수 통지: "양도하려는 당사자는 양수 예정자, 1주당 가격, 대금 지급 조건, 거래종결 예정일을 적은 서면을 다른 당사자에게 보낸다. 다른 당사자는 수령일부터 30일 안에 같은 가격과 조건으로 매수할지를 서면으로 회신하고, 기간 안에 회신하지 않으면 우선매수권을 포기한 것으로 본다. 양도인은 그 후 90일 안에 통지한 조건보다 양도인에게 불리하지 않은 조건으로만 제3자에게 양도할 수 있다."

• 동반매도권: "양도인이 제3자에게 주식을 양도하는 경우 다른 당사자는 같은 가격과 조건으로 지분비율에 따라 함께 매도할 것을 요구할 수 있다. 양수 예정자가 이를 거부하면 양도인은 그 제3자에게 주식을 양도하지 아니한다."

• 동반매각요구권 협조: "동반매각을 요구받은 당사자는 요구일부터 20일 안에 별지 목록의 재무·법무 자료를 제공하고, 매수 희망자의 실사와 경영진 면담에 응하며, 확정된 매수인과 같은 조건의 매매계약서에 서명하여야 한다." '최대한 노력한다'는 표현은 쓰지 않습니다.

• 양수인 가입: "당사자는 주식을 양도할 때 양수인으로 하여금 이 계약상 권리와 의무를 승계한다는 가입서에 서명하게 하여야 하며, 가입서 없이 양도하지 아니한다."

• 비자발적 이전: "당사자의 사망, 이혼 재산분할, 압류·경매, 회생·파산으로 주식이 이전되거나 이전될 우려가 생기면, 다른 당사자는 그 주식을 외부 회계법인이 평가한 공정가격으로 매수할 권리를 가진다."

• 위반 효과: "위반 당사자는 양도대금의 ○퍼센트를 손해배상액으로 지급한다." 판결들이 30퍼센트나 5배 같은 금액을 크게 줄였다는 점을 고려해, 실제 손해와 연결된 현실적 금액으로 정합니다.

여기서부터는 변호사 검토가 필요합니다

지분 비율과 기본 양도제한 문구를 표준 양식으로 정리하는 것은 당사자끼리도 할 수 있습니다. 그러나 다음 단계부터는 판결로 결론이 갈린 지점이어서 검토가 필요합니다. 첫째, 정관 개정과 등기를 함께 할 때입니다. 전면 금지로 읽히는 문구는 99다48429 판결처럼 통째로 무효가 됩니다. 둘째, 동반매도권·동반매각요구권의 절차와 가격 결정 방식을 설계할 때입니다. 2018다223054 판결에서 보듯 매수인과 가격이 특정되지 않는 구조는 법원도 대신 완성해 주지 않습니다. 셋째, 동업자로부터 양도 통지를 받았거나 제3자와 계약했다는 소식을 들었을 때입니다. 우선매수권 행사 기한은 보통 수십 일이고, 양도가 끝나면 양수인을 상대로 되돌리기 어렵습니다. 넷째, 위약금을 청구하거나 청구당했을 때입니다. 약정액이 그대로 인정되는 경우가 드물어, 감액 가능성을 계산한 협상 전략이 필요합니다. 다섯째, 상속·이혼·경매로 지분이 넘어가는 절차가 시작되었을 때입니다. 승인 거부 통지와 매수청구는 각각 1개월, 20일 같은 짧은 기한 안에 해야 합니다(상법 제335조의2 제2항·제4항).

이 경우는 선임 실익이 없습니다

솔직하게 말씀드려야 할 경우가 있습니다. 첫째, 가족끼리 액면가 수준의 소액 지분을 주고받는 경우입니다. 양도제한 분쟁이 생길 구조가 아니므로 표준 양식과 세무 상담으로 충분합니다. 둘째, 동업자가 적법하게 우선매수 통지를 했는데 살 생각이 없는 경우입니다. 서울고등법원 2016나2053457 판결처럼 조건을 붙인 회신은 거절로 취급되고, 그 뒤의 제3자 양도는 적법합니다. 셋째, 계약에 위약금 조항이 없고 약정 위반으로 생긴 손해를 숫자로 입증하기 어려운 소액 지분인 경우입니다. 소송비용이 회수액을 넘기 쉽습니다. 넷째, 이미 양도가 끝났고 양수인에게 약정을 인수한다는 서면도 없는 경우 양수인을 상대로 한 원상회복 소송입니다. 판결들이 일관되게 양도를 유효로 보므로, 양도인에 대한 배상 청구로 방향을 바꾸는 편이 낫습니다. 반대로 지분 가치가 수억 원을 넘고 경영권이 걸려 있거나, 위약금 조항이 있거나, 양도가 아직 끝나지 않았다면 우선매수권 행사, 가처분, 위약금 청구를 함께 설계할 실익이 분명합니다.

자주 묻는 질문

동업자가 몰래 지분을 팔면 그 매매는 무효인가요?

대부분 무효가 아닙니다. 주주 사이의 양도제한 약정은 당사자만 묶는 채권적 효력이 있어 이를 어긴 양도도 양수인에게는 유효하고(서울고등법원 2016라20291 결정, 수원지방법원 2020가합28903 판결), 약정을 어긴 동업자에게 손해배상이나 위약금을 청구하게 됩니다. 다만 정관에 이사회 승인 조항이 있고 승인이 없었다면 그 양도는 회사에 대하여 효력이 없습니다(상법 제335조 제2항).

우선매수권 통지 없이 판 경우 손해배상을 받을 수 있나요?

받을 수 있습니다. 서울중앙지방법원 2019가합531696 판결은 통지 없는 매도로 경영권을 잃은 주주에게 6억 4,200만 원의 배상을 명했고, 수원고등법원 2023나21746 판결도 우선매수권 침해를 인정했습니다. 다만 약정 위약금이 과다하면 법원이 줄이므로(민법 제398조 제2항), 실제 손해와 약정 금액을 함께 준비해야 합니다.

드래그얼롱(동반매각요구권) 행사를 거부하면 어떻게 되나요?

협조의무 위반 책임은 질 수 있지만 법원이 매매를 대신 성립시켜 주지는 않습니다. 대법원 2018다223054 판결은 상대방의 협조의무를 인정하면서도 매도인·매수인·가격이 특정되지 않은 초기 단계에서는 매매계약 체결을 의제할 수 없다고 했습니다. 그래서 투자자는 협조 거부 시 매수청구나 손해배상 예정 같은 대체 수단을 계약에 넣어 두어야 합니다.

주주가 사망하면 상속인이 바로 주주가 되나요?

상속인들이 주식을 함께 가지는 상태가 됩니다. 서울고등법원 2023나2006442 판결은 공동상속된 주식은 준공유이고 상속재산분할 전에는 한 사람이 단독으로 명의개서를 청구할 수 없으며, 권리를 행사할 사람 1명을 정해야 한다고 보았습니다(상법 제333조 제2항). 주주간계약상 지위도 승계 조항이 없으면 끊길 수 있어, 사망을 매수 사유로 정해 두는 것이 좋습니다.

이혼 재산분할로 배우자에게 지분이 넘어가면 막을 수 있나요?

정관이나 계약에 대비가 없으면 막기 어렵습니다. 수원지방법원 2024가단522895 판결은 재산분할로 주식을 양도하라는 판결이 확정되자 배우자에게 명의개서를 명했습니다. 정관상 이사회 승인 조항이 있으면 회사가 승인을 거부하고 양도 상대방을 지정할 수 있고, 계약에 재산분할을 매수 사유로 정해 두면 기존 주주가 공정가격으로 사들일 수 있습니다.

5년 동안 주식 양도를 금지하는 약정도 유효한가요?

예외 없이 전면 금지하면 무효입니다. 대법원 99다48429 판결은 설립 후 5년간 일체의 양도를 금지하고 전원 동의 때만 예외로 한 약정을 무효로 보았습니다. 반면 대법원 2019다274639 판결은 동의와 우선매수 절차를 거치면 양도할 수 있고 존립기간이 정해진 회사에서의 전원 동의 조항을 유효로 보았으므로, 기간을 두더라도 출구가 있는 구조로 적어야 합니다.

주식을 산 사람이 약정 사실을 몰랐다면요? 알았다면 달라지나요?

원칙적으로 둘 다 양도는 유효합니다. 서울고등법원 2016라20291 결정은 양수인의 선의·악의를 묻지 않았고, 수원고등법원 2023나21746 판결은 양수인이 약정 내용을 알았더라도 적극 공모나 사회상규에 반하는 수단이 없으면 불법행위 책임을 지지 않는다고 했습니다. 양수인을 묶으려면 가입서 서명을 양도 조건으로 적어 두어야 합니다.

동업자 주식이 압류되어 경매로 팔리면 낯선 사람이 주주가 되나요?

정관상 양도제한이 있으면 바로 주주가 되지 못합니다. 광주지방법원 2023비합5027 결정은 경매로 주식을 산 사람도 이사회 승인이 필요하다고 보았습니다. 취득자는 회사에 승인을 청구하고 거부되면 매수를 청구할 수 있으며, 이 매수청구로 주주 지위가 넘어가는 시점은 회사가 대금을 지급한 때입니다(대법원 2018다292975 판결).

이 글에서 인용한 판결과 법령

본문에서 언급한 판결과 조문을 정리했습니다. 사건번호로 직접 확인하실 수 있습니다.

• 대법원 2000. 9. 26. 선고 99다48429 판결 — 설립 후 5년 전면 양도 금지·전원 동의 예외 약정 무효, 명의개서 거부 불가

• 대법원 2008. 7. 10. 선고 2007다14193 판결, 부산고등법원 2007. 1. 11. 선고 2005나13783 판결 — 주주 사이 양도 일부 제한 약정 유효, 위약금 10퍼센트로 감액

• 대법원 2022. 3. 31. 선고 2019다274639 판결, 서울고등법원 2019. 9. 19. 선고 2019나2006063 판결, 서울중앙지방법원 2019. 1. 11. 선고 2017가합585996 판결 — 출자자 전원 동의 조항 유효, 동의와 우선매수는 별개 절차

• 서울고등법원 2016. 7. 4.자 2016라20291 결정 — 양도제한 약정은 채권적, 위반 양도도 양수인 선의·악의 불문 유효

• 수원지방법원 2023. 10. 12. 선고 2020가합28903 판결 — "위반 양도계약은 무효" 약정도 양수인에게 효력 없음, 결의취소 청구 기각

• 수원고등법원 2024. 10. 2. 선고 2023나21746 판결, 수원지방법원 2023. 6. 28. 선고 2020가합23748 판결 — 우선매수권 침해 위약금 10분의 1로 감액, 양수 회사 불법행위 부정

• 대법원 2001. 5. 8. 선고 99다38699 판결 — 제3자 채권침해 불법행위의 요건

• 서울중앙지방법원 2025. 4. 25. 선고 2023가합105667 판결 — 우선매수 통지 위반 주장에도 명의개서 명령

• 서울중앙지방법원 2022. 6. 24. 선고 2021가합567711 판결 — 처분가격 5배 위약벌 중 20퍼센트만 인정

• 서울고등법원 2017. 11. 23. 선고 2016나2053457 판결, 서울서부지방법원 2016. 7. 7. 선고 2015가합37535 판결 — 우선매수권은 제3자와 같은 조건으로 먼저 살 권리, 조건부 회신은 거절

• 서울중앙지방법원 2020. 4. 17. 선고 2019가합531696 판결 — 우선매수 통지 없는 매도와 경영권 상실, 6억 4,200만 원 배상

• 서울중앙지방법원 2019. 9. 2.자 2019카합21293 결정 — 공동매각권(태그얼롱) 근거 양도금지 가처분 기각

• 서울중앙지방법원 2015. 8. 25. 선고 2014가합586233 판결 — 우선매수권·공동매도권 침해, 투자원금 5억 원과 위약금 1억 원

• 대법원 2021. 1. 14. 선고 2018다223054 판결 — 동반매각 협조의무 인정, 조건성취 의제 부정, '최대한 노력' 문구의 해석

• 서울중앙지방법원 2017. 1. 12. 선고 2015가합572866 판결, 서울고등법원 2018. 2. 21. 선고 2017나2016899 판결, 서울고등법원 2022. 11. 10. 선고 2021나2003364 판결 — 위 사건의 1심, 환송 전 원심, 환송 후 판결

• 서울고등법원 2025. 2. 19. 선고 2023나2006442 판결, 대법원 2023. 12. 21. 선고 2023다221144 판결 — 공동상속 주식의 준공유와 단독 명의개서 청구 불가

• 서울고등법원 2023. 8. 24. 선고 2023나2005180 판결, 인천지방법원 2010. 2. 11. 선고 2009구합472 판결 — 공동경영 약정의 일신전속성, 주주 사망을 발동 사유로 한 우선매수권 행사

• 수원지방법원 2024. 10. 15. 선고 2024가단522895 판결 — 이혼 재산분할 주식 양도 판결에 따른 명의개서 인용

• 광주지방법원 2023. 9. 8.자 2023비합5027 결정, 대법원 2019. 7. 10. 선고 2018다292975 판결 — 경매 취득도 이사회 승인 필요, 취득 승인 거부 후 매수청구와 주주 지위 이전 시기

• 법령 — 상법 제317조 제2항 제3호의2, 제333조 제2항, 제335조, 제335조의2부터 제335조의7까지, 제337조 / 민법 제2조, 제150조, 제398조 / 민사집행법 제241조

법무법인 도모는 이 사건을 이렇게 진행합니다

동업자의 지분 매각 분쟁은 양도가 끝나기 전과 후가 완전히 다른 사건입니다. 끝나기 전에는 우선매수권 행사와 처분금지가처분으로 지분 구조 자체를 지킬 수 있지만, 끝난 뒤에는 양수인이 주주가 되고 남는 것은 약정을 어긴 동업자에 대한 금전 청구뿐입니다. 저희는 첫 상담에서 지금이 어느 쪽인지부터 확인합니다.

첫 상담에서 확인하는 것

먼저 날짜와 문서를 봅니다. 동업자에게서 양도 통지를 받았다면 그 날짜와 통지에 적힌 양수 예정자, 가격, 조건을 확인하고, 계약상 회신 기한이 언제 끝나는지 계산합니다. 통지 없이 양도 소식만 들었다면 양도계약 체결일과 대금 지급 여부, 명의개서가 이미 되었는지를 확인합니다. 다음으로 정관과 법인 등기사항증명서를 봅니다. 이사회 승인 조항이 등기되어 있는지에 따라 양도가 회사에 효력이 있는지가 갈리기 때문입니다. 세 번째로 주주간계약의 양도제한, 우선매수, 동반매도, 동반매각, 위약금, 승계 조항을 하나씩 읽고, 판결들이 문제 삼은 지점, 즉 전면 금지로 읽히는지, 동의와 우선매수가 별개 절차인지, 우선매수 가격이 어떻게 정해지는지, 협조의무가 구체적인지를 표시합니다. 네 번째로 양수인이 누구인지, 약정을 알았는지, 가입서를 썼는지를 확인합니다. 마지막으로 상속·이혼·압류 같은 비자발적 이전이라면 상속재산분할 진행 상황, 재산분할 판결 내용, 압류와 매각 절차의 단계를 확인해 회사와 기존 주주가 쓸 수 있는 승인 거부, 상대방 지정, 매수 절차의 기한을 정리합니다.

김강희 변호사의 대응 방식

김강희 변호사는 양도가 끝나기 전이라면 우선매수권 행사 통지와 양도하려는 동업자에 대한 처분금지가처분을 같은 주에 준비하는 것을 원칙으로 합니다. 우선매수권은 제3자와 같은 조건으로 행사하는 것이므로, 조건을 붙인 회신으로 권리를 잃지 않도록 회신 문안을 직접 작성합니다. 정관에 양도제한이 있다면 회사 이사회에서 승인 거부와 상대방 지정 절차를 기한 안에 밟도록 준비합니다. 양도가 이미 끝났다면 양수인을 상대로 한 무리한 원상회복 소송 대신, 약정 위반 동업자에 대한 위약금·손해배상 청구로 방향을 정하고, 법원이 감액할 가능성을 계산해 청구액과 협상안을 함께 설계합니다. 반대로 위약금을 청구당한 쪽이라면 통지를 적법하게 했는지, 약정 문언이 전면 금지로 무효인지, 약정액이 부당히 과다한지를 순서대로 다툽니다. 투자 유치나 동업 계약을 새로 쓰는 단계라면 위 판결들에서 다툼이 된 문구를 조항마다 바꾸어 정관 개정안과 함께 드립니다. 저희는 동업자의 업무상횡령 고소를 대리해 검찰 송치를 이끌어 낸 사건, 투자금이라고 주장하던 동업자에게서 빌려준 돈을 전액 회수한 사건 등 동업 관계가 깨진 뒤의 민사·형사 사건을 함께 진행해 왔습니다.

함께할 때 결과가 달라지는 이유

이 분야 판결을 모아 보면 결론을 가른 것은 법리보다 문구와 기한이었습니다. 출구 없이 5년을 묶은 약정은 통째로 무효가 되었고, 조건을 붙인 회신 한 통 때문에 우선매수권이 사라졌으며, '최대한 협조한다'는 표현 때문에 협조의무의 강제가 어려워졌습니다. 반대로 통지 항목과 기한, 위반 효과를 구체적으로 적은 계약은 양도가 끝난 뒤에도 수억 원의 배상으로 이어졌습니다. 저희는 첫 상담에서 지금 가진 계약서로 무엇을 할 수 있는지와 그 기한을 먼저 말씀드리고, 진행하기로 하면 양도 일정에 맞추어 통지, 가처분, 청구의 순서를 정해 드립니다.

법무법인 도모가 함께하겠습니다

함께 일군 회사의 지분이 동업자의 결정 하나로 모르는 사람에게 넘어갈 수 있다는 사실은 많은 분들이 분쟁이 생긴 뒤에야 알게 됩니다. 그러나 이 다툼에서 시간은 먼저 움직이는 쪽의 편입니다. 우선매수권은 정해진 기한 안에 행사해야 하고, 양도가 끝나면 계약서에 무효라고 적어 두었어도 되돌리기 어렵습니다. 지금 해야 할 일은 동업자와 감정 섞인 말을 주고받는 것이 아니라, 계약서와 정관, 받은 통지를 들고 남은 기한과 쓸 수 있는 수단을 확인하는 것입니다.

주주간계약서나 투자계약서, 회사 정관과 법인 등기사항증명서, 주주명부, 동업자에게서 받은 양도 통지나 메시지, 양수 예정자에 관한 정보가 있다면 순서대로 정리해 두시기 바랍니다. 계약서를 쓰기 전이라면 지분 구조와 예상되는 출구 방식을 메모해 오시면 조항으로 옮겨 드립니다. 비슷한 상황에 계시다면 자료를 정리해 법무법인 도모로 문의해 주시기 바랍니다.

수원·경기 남부에서 상담이 필요하시다면

법무법인 도모는 수원 광교에 사무소를 둔 로펌입니다. 수원지방법원·수원지방검찰청과 가까운 광교중앙로에 자리하고 있으며, 수원·용인·화성·성남·오산·평택 등 경기 남부 전역의 손해배상·대여금·계약 분쟁 등 민사 사건을 맡고 있습니다. 대표변호사를 포함한 8인의 변호사가 사건을 직접 담당합니다.

수원지방법원에 소송을 제기하시거나 소장을 받으셨다면 첫 서면이 사건의 틀을 정합니다. 자료를 정리해 오시면 첫 상담에서 사건의 방향과 다음 단계를 함께 짚어 드립니다. 수원 법무법인 도모로 문의해 주시기 바랍니다.