투자금을 돌려주기로 한 약정, 법원에서 통할까 — 풋옵션·상환 약정이 무효가 된 판결과 유효하게 설계하는 법

엔젤 투자나 벤처캐피탈 투자를 받으면서 "제품 등록에 실패하면 투자금 전액을 돌려준다", "3년 안에 상장하지 못하면 원금에 연 복리 8%를 더해 되사 준다" 같은 조항에 서명하는 일이 많습니다. 몇 년 뒤 사업이 기대에 못 미치면 투자자는 그 조항을 근거로 돈을 돌려 달라고 하고, 회사는 돌려줄 돈이 없습니다. 결론부터 말씀드리면 회사가 투자자에게 투자금을 돌려주거나 확정 수익을 주기로 한 약정은 주주평등의 원칙에 반해 무효가 되고, 기존 주주 전원이 동의했어도 결론은 같습니다. 그러나 대표이사나 대주주가 개인으로 한 약속은 회사의 약정과 별개로 판단되어, 개인이 수십억 원을 물어 주라는 판결도 나옵니다. 주주평등의 원칙이란, 주주는 회사와의 법률관계에서 가진 주식 수에 따라 평등한 취급을 받아야 한다는 원칙으로, 이를 위반해 회사가 일부 주주에게만 우월한 권리나 이익을 주기로 한 약정은 특별한 사정이 없는 한 무효입니다(대법원 2023. 7. 13. 선고 2021다293213 판결). 아래에서는 주주간계약과 투자계약의 투자금 회수 조항 가운데 어떤 것이 무효가 되고 어떤 것이 살아남았는지, 대표이사 개인 책임이 인정된 판결과 부정된 판결, 사전동의권과 위약금, 상환전환우선주의 상환 조건, 풋옵션(주식매수청구권)의 행사기간과 가격, 공동창업자 퇴사 때의 지분 회수까지 실제 판결을 근거로 짚어 보겠습니다.

핵심만 먼저 정리하면

1. 회사가 투자금 전액 반환을 약속했다면 유효한가 — 무효입니다. 대법원 2023. 7. 27. 선고 2022다290778 판결은 제품 등록에 실패하면 투자금 전액을 돌려주기로 한 조항을 기존 주주 전원이 동의했더라도 회사에 대해서는 무효라고 보았습니다. 다만 같은 판결은 대표이사 겸 대주주 개인의 반환 약속은 따로 따져야 한다며 그 부분을 다시 심리하라고 돌려보냈습니다.

2. 대표이사 개인에게 풋옵션을 행사할 수 있나 — 계약서가 개인을 독립된 매수 의무자로 정했다면 가능합니다. 서울중앙지방법원 2025. 4. 18. 선고 2024가합88325 판결은 회사에 대한 매수청구는 무효로 보면서도 이해관계인인 회장에게 6,499,961,000원과 연 복리 15%의 지급을 명했습니다. 반면 개인이 회사 채무의 연대보증인으로만 서명했다면 회사 약정이 무효가 되는 순간 함께 무너집니다(창원지방법원 통영지원 2025. 9. 24. 선고 2024가단12711 판결).

3. 상환전환우선주 상환과 풋옵션에는 어떤 제한이 있나 — 상환전환우선주는 회사에 배당가능이익이 있어야 상환됩니다(상법 제345조, 제462조). 서울고등법원 2024. 6. 28. 선고 2023나2029599 판결은 사전동의 위반을 인정하고도 결손 때문에 조기상환청구는 효력이 없다고 보았습니다. 풋옵션은 형성권이어서 행사기간 약정이 없으면 의무불이행 때부터 5년 안에 행사해야 합니다(대법원 2022. 7. 14. 선고 2019다271661 판결).

회사가 약속한 투자금 반환은 왜 무효가 되나 — 주주 전원이 동의했어도 마찬가지입니다

회사가 신주 인수인에게 인수대금을 전액 보전해 주거나 배당과 별도로 수익을 주기로 한 약정은 무효입니다. 대법원은 이런 약정이 그 주주에게만 투하자본의 회수를 절대적으로 보장하는 것이어서 주주평등의 원칙에 위배되고, 주주가 되기 전에 맺었거나 신주인수계약과 별도의 계약 형식을 취했어도 마찬가지라고 봅니다(대법원 2020. 8. 13. 선고 2018다236241 판결). 이 사건은 한 코스닥 상장회사가 2010년 제3자 배정 유상증자로 231억여 원을 모으면서 참여자 3명과 "투자금은 30일 뒤 돌려주고 소정의 수익금을 지급하며 약속어음과 발행 주식을 담보로 제공한다"는 투자계약을 맺은 사안입니다. 회사가 수익금 2억 원을 지급한 뒤 계약이 무효라며 반환을 구하자, 원심인 서울고등법원 2018. 5. 10. 선고 2017나2058534 판결은 주주 자격과 무관한 법률관계라고 보았지만, 대법원은 투자금이 그대로 신주인수대금으로 쓰였으니 주주로서 입을 손실을 보상하는 것이 주된 목적이라며 원심을 깨고 다시 심리하라고 돌려보냈습니다.

계약서 이름이 '투자계약'이어도 결론은 달라지지 않습니다. 서울남부지방법원 2023. 4. 7. 선고 2022가합103387 판결은 3억 원 투자계약에 따라 보통주 1,800주가 발행되고 등기까지 마쳐졌다면 신주인수계약의 실질이 있다고 보고, 사업이 지연되자 회사가 맺은 2억 7,520만 원 분할 반환약정을 주주평등과 자본충실의 원칙에 반해 무효라고 판단해 2억 8,000만 원 청구를 기각했습니다. 무효는 양쪽으로 작동합니다. 서울중앙지방법원 2025. 4. 25. 선고 2024가합61757 판결은 회사가 4억 원 투자를 받으면서 "2년 뒤 요청하면 4억 원에 되사 준다"고 약정하고, 이를 6억 3,000만 원의 준소비대차로 바꾼 뒤 5억 9,000만 원을 갚은 사건에서, 투자자가 이미 받은 5억 9,000만 원을 지연손해금과 함께 회사에 돌려주라고 했습니다. 항소심인 서울고등법원 2025. 12. 11. 선고 2025나207577 판결도 항소를 기각했습니다. 반대로 투자자가 "반환 약정이 무효라면 투자 자체를 무효로 하고 돈을 돌려 달라"고 하는 것도 통하지 않습니다. 손실보전약정이 무효라는 이유로 신주인수까지 무효로 보면 오히려 그 투자자에게만 회수를 보장하는 결과가 되기 때문입니다(대법원 2007. 6. 28. 선고 2006다38161, 38178 판결, 창원지방법원 통영지원 2024가단12711 판결).

기존 주주가 모두 동의했다면 어떨까요. 대법원은 주주 전원의 동의로 이루어진 차등 취급 약정은 강행법규에 반하지 않는 범위에서 효력을 인정할 여지가 있지만, 투하자본의 회수를 절대적으로 보장하는 금전지급약정은 주주 전원의 동의를 받아도 무효라고 정리했습니다(대법원 2022다290778 판결). 이 사건은 심급마다 결론이 바뀌었습니다. 1심인 수원지방법원 안양지원 2021. 12. 23. 선고 2020가합100012 판결은 기존 주주 5명 전원이 서면으로 정관 변경과 종류주식 발행에 동의했다며 조항을 유효로 보고 합계 2억 4,999만여 원의 반환을 명했습니다. 그러나 항소심인 수원고등법원 2022. 10. 21. 선고 2022나11483 판결은 이 조항이 회사가 자기 주식을 되사는 것과 같아 상법이 허용하는 범위 밖에 있고, 정관 변경 결의만으로는 반환 조항에 대한 동의로 볼 수도 없다며 1심을 취소했고, 대법원은 회사 부분 상고를 기각했습니다. 앞의 서울중앙지방법원 2024가합61757 판결도 약정 당시 주주가 대표이사와 그 특수관계인 두 명뿐이어서 실질적으로 전원이 동의한 사건이었지만 무효로 보았습니다.

대표이사·대주주가 개인으로 약속했다면 이야기가 다릅니다

주주평등의 원칙은 주주와 회사 사이에 적용되는 원칙이어서, 투자자가 다른 주주나 이사 개인과 맺은 약정에는 직접 적용되지 않습니다. 그 효력은 회사와 맺은 약정의 효력과 별개로 판단합니다(대법원 2022다290778 판결, 대법원 2023. 7. 13. 선고 2022다224986 판결). 앞의 조류인플루엔자 소독제 사건에서 원심은 대표이사와 연구개발 담당 주주 개인에게도 반환 의무가 없다고 보았지만, 대법원은 대표이사의 반환 의무가 회사 채무에 딸린 연대보증인지 독립한 연대채무인지부터 심리하라며 개인 부분을 파기했습니다. 환송 뒤 수원고등법원 2024. 1. 22.자 2023나20507 조정을 갈음하는 결정은 대표이사가 연구개발 담당 주주와 연대해 투자자 두 명에게 각 1억 2,500만 원을 지급하도록 했고, 나머지 투자자 한 명에 대한 5,000만 원은 1심 가집행으로 연구개발 담당 주주의 급여채권을 압류해 이미 추심한 것으로 정리했습니다.

개인 책임이 인정된 판결은 계약서 문언에서 출발합니다. 서울중앙지방법원 2024가합88325 판결은 제약회사가 동물의료 회사의 상환전환우선주를 64억 9,996만여 원에 인수한 뒤 차입 사실 미고지, 관계인 송금 미통지, 감사의견 거절 등을 이유로 풋옵션을 행사한 사건입니다. 법원은 회사에 대한 매수청구는 주주평등 위반이자 자기주식 취득 제한 위반으로 무효라고 보면서도, 계약서가 "인수인은 그 선택으로 회사 또는 이해관계인에게 매수를 청구할 수 있다"고 적고 있다는 점을 들어 이해관계인 부분은 연대보증이 아니라 별개의 계약이라고 보고 회장 개인에게 6,499,961,000원과 연 복리 15%를 지급하라고 했습니다. 서울남부지방법원 2025. 5. 23. 선고 2024가합113654 판결도 감사의견 거절을 이유로 한 매수청구에서 2대 주주인 사내이사에게 1,999,998,000원과 연 15%의 지급을 명했습니다. 다만 같은 판결은 "회사 또는 이해관계인에게 위반 사유가 있으면" 청구할 수 있다고 한 투자금 15%의 위약벌은 이해관계인의 고의·중과실을 요구한 조항 때문에 받아들이지 않았습니다.

개인 책임이 부정된 판결은 반대 구조입니다. 창원지방법원 통영지원 2024가단12711 판결은 부동산개발 회사에 5억 원을 투자한 세 명이 실시협약이 무산되자 반환을 구한 사건인데, 대표이사가 회사의 반환 채무를 연대보증한 것에 불과하므로 회사 약정이 무효인 이상 보증 채무도 인정할 수 없다고 보았습니다. 투자자들이 낸 사기 고소도 혐의없음으로 끝났습니다. 서울고등법원 2023나2029599 판결은 대표이사가 회사 의무를 연대해 이행하기로 했지만 계약서가 "회사 및 이해관계인은 배당가능이익의 범위 내에서 상환의무가 있다"고 적고 있어, 회사에 배당가능이익이 없는 이상 대표이사 개인에게도 조기상환대금을 청구할 수 없다고 판단했습니다. 같은 '대표이사 연대' 조항이라도 문언에 따라 결과가 수십억 원씩 갈립니다.

사전동의권과 위반 시 위약금은 유효하지만 줄어들 수 있습니다

투자자에게 주요 경영사항에 대한 사전동의권을 주고 이를 어기면 손해배상을 하기로 한 약정은 원칙적으로 유효합니다. 대법원은 주식인수대금이 회사의 존속과 발전에 꼭 필요한 자금이었고 투자 유치를 위해 동의권 부여가 불가피했으며 다른 주주가 실질적인 불이익을 입지 않는다면 이러한 차등 취급을 허용할 수 있고, 동의권 위반 시 손해배상 명목의 금원을 지급하기로 한 약정은 손해배상액의 예정으로서 유효하되 부당히 과다하면 민법 제398조 제2항에 따라 감액할 수 있으며, 그 약정이 사실상 투하자본 회수를 절대적으로 보장하는 수단이 되지 않도록 유의하라고 했습니다(대법원 2021다293213 판결). 민법 제398조 제4항은 위약금의 약정을 손해배상액의 예정으로 추정합니다.

이 사건은 일체형 컴퓨터 위탁생산 관계에 있던 제조사가 2016년 12월 컴퓨터시스템 회사의 상환전환우선주 20만 주를 20억 원에 인수하면서(지분 약 5.27%) 신주 발행과 자본금 증가에 대한 사전 서면동의권을 받고, 위반하면 조기상환과 위약벌을 청구할 수 있게 하고, 과반 주주인 대표이사가 연대하기로 한 사안입니다. 회사는 2018년 9월과 11월 투자자의 동의 없이 다른 투자자들에게 상환전환우선주 16만 주(20억 원)와 8만 주(10억 원)를 발행했습니다. 1심인 서울중앙지방법원 2020. 12. 3. 선고 2019가합517157 판결은 43억여 원을 인정했지만, 원심인 서울고등법원 2021. 10. 28. 선고 2020나2049059 판결은 사전동의권과 그 제재가 배당가능이익과 상관없이 출자금의 배가 넘는 돈을 돌려받게 하는 것이어서 무효라며 청구를 모두 기각했고, 대법원이 이를 파기했습니다.

환송 뒤 서울고등법원 2023나2029599 판결은 결론을 이렇게 정리했습니다. 투자 당시 회사는 결손금이 69억여 원, 차입금이 약 40억 원이어서 투자 유치가 절실했으므로 사전동의권은 유효하고, 새 투자자들에게 전환가액 하향 조정이나 신축 건물 근저당처럼 더 유리한 조건을 준 두 차례 유상증자는 사전동의와 통지 의무를 위반한 것이라고 보았습니다. 그러나 조기상환청구는 뒤에서 보듯 배당가능이익이 없어 효력이 없고, 위약벌 가운데 투자원금 20억 원 부분은 유효하지만 투자일부터 연 7%를 더하도록 한 가산금 부분은 시간이 갈수록 상한 없이 늘어나는 구조여서 공서양속에 반해 무효라고 판단했습니다. 결국 회사와 대표이사가 연대해 20억 원과 지연손해금을 지급하라는 판결이 나왔습니다. 위약벌과 손해배상액 예정의 구별, 공서양속 무효의 기준은 이 시리즈의 주주간계약 위반 시 구제편에서 자세히 다룹니다.

상환전환우선주(RCPS)는 회사에 이익이 있어야 상환됩니다

상환전환우선주는 투자자가 상환을 청구해도 그때 회사에 배당가능이익이 없으면 상환되지 않습니다. 상법 제345조 제1항은 회사가 정관으로 정하는 바에 따라 회사의 이익으로써 소각할 수 있는 종류주식을, 제3항은 주주가 회사에 상환을 청구할 수 있는 종류주식을 발행할 수 있게 하면서 정관에 상환가액, 상환청구기간, 상환의 방법을 정하도록 하고, 제4항은 현금 외의 자산을 교부할 때 그 장부가액이 제462조에 따른 배당가능이익을 넘지 못하게 합니다. 제462조 제1항은 대차대조표의 순자산액에서 자본금, 자본준비금과 이익준비금 등을 뺀 금액을 배당의 한도로 정합니다. 제3항에는 '이익으로써'라는 말이 없지만, 하급심은 제1항·제4항과 자본충실의 원칙을 근거로 주주가 상환을 청구하는 경우에도 배당가능이익이 있어야 한다고 봅니다.

서울중앙지방법원 2024. 6. 12. 선고 2023가단5330720 판결은 2019년 상환전환우선주 6,000주를 3,000만 원에 인수한 투자자의 상환청구를, 순자산 41억여 원이 자본금과 자본잉여금 합계에 못 미쳐 배당가능이익이 없다는 이유로 기각했습니다. 계약서의 "법적으로 상환 가능한 최대의 자금"이라는 문구도 배당가능이익을 뜻한다고 보았습니다. 인천지방법원 부천지원 2017. 12. 22. 선고 2017가합103077 판결은 더 극적입니다. 3년 안에 상장하지 못하면 원금에 연 복리 8%를 더해 조기상환하기로 한 우선주를 넘겨받은 투자자가 연대보증인인 대표이사를 상대로 2억 4,935만여 원의 지급명령을 확정받고 대표이사의 주식을 압류하고 재산명시까지 신청했지만, 법원은 상환 통보 당시 회사에 배당가능이익이 전혀 없었으므로 상환청구가 효력이 없고 보증 채무도 생기지 않았다며 그 지급명령에 기한 강제집행을 불허했습니다. 배당가능이익이 없으면 상환주식은 그대로 주식으로 남습니다.

의무 위반을 이유로 한 조기상환도 같습니다. 서울고등법원 2023나2029599 판결은 조기상환이 약정 위반에 대한 제재의 성격이 있더라도 상환주식의 상환이라는 본질은 같다며, 조기상환청구 직전 결산기의 이익잉여금이 마이너스 59억여 원, 다음 결산기가 마이너스 50억여 원이었던 회사에 대한 조기상환청구를 효력 없다고 보았습니다. 그래서 투자자 쪽은 상환전환우선주의 상환권만 믿지 말고 대주주 개인에 대한 매수청구권이나 위약금을 별도로 설계하고, 창업자 쪽은 연대 조항이 배당가능이익 범위로 한정되어 있는지를 먼저 확인해야 합니다.

풋옵션(주식매수청구권)은 언제까지, 얼마에 행사할 수 있나

투자계약상 주식매수청구권은 행사하는 순간 매매계약을 성립시키는 형성권이고, 행사기간은 제척기간입니다. 대법원은 행사기간을 약정했으면 그 기간 안에 행사해야 하고, 약정이 없으면 상행위인 투자계약에서는 상사시효에 관한 상법 제64조를 유추적용해 5년이 지나면 소멸하며, 그 기간은 투자대상회사 등의 의무불이행이 있는 때부터 센다고 판단했습니다(대법원 2019다271661 판결). 이 사건에서 투자조합은 전환사채를 인수해 주식으로 바꾼 뒤, 회사가 2011. 2. 24. 사전 서면동의 없이 주요 영업자산을 다른 회사로 넘기자 계약의 다른 당사자인 개인에게 원금과 연 복리 9%를 매매대금으로 하는 매수청구권을 갖게 되었습니다. 그러나 그 권리를 넘겨받은 회사가 2018. 10. 19.에야 매수청구를 하는 바람에 권리는 이미 소멸한 뒤였습니다. 같은 판결은 2007년 회사가 직접 주식을 되사기로 한 확약서가 당시 상법의 자기주식취득 제한에 위반되어 무효라고 본 원심 판단도 유지했습니다.

하급심도 이 기준을 그대로 적용합니다. 서울중앙지방법원 2026. 2. 12. 선고 2024가합106292 판결은 투자조합이 2016년 7월 상환전환우선주 6억 원과 전환사채 6억 원을 인수한 식품회사와 그 사내이사를 상대로 위약벌 4억 4,000만 원과 매매대금 12억 원을 청구한 사건에서 청구를 모두 기각하면서, 설령 주장대로 2016년 7월경 의무 위반이 있었더라도 그로부터 5년이 지난 2024. 11. 1. 소장으로 한 매수청구는 제척기간이 지나 효력이 없다고 덧붙였습니다. 제척기간은 상대방이 주장하지 않아도 법원이 직권으로 봅니다.

기간 안에 제대로 행사하면 결과는 분명합니다. 앞의 서울남부지방법원 2024가합113654 판결은 감사의견 거절 뒤 3개월의 시정 기간을 주고 서면으로 매수청구를 한 투자자에 대해, 청구가 도달한 때 매매계약이 성립했다며 인수대금 전액과 납입 다음 날부터의 연 15%를 인정했습니다. 수원지방법원 성남지원 2016. 12. 8. 선고 2015가합203420 판결은 투자원금 4억 9,995만 원에 4년간 연 복리 17%를 붙여 936,849,910원의 지급을 명했습니다. 행사가격은 보통 투자원금에 납입일부터 대금 지급일까지의 연 복리 이율을 더한 금액으로 정하고, 서울중앙지방법원 2024가합88325 판결의 계약처럼 평가기관이 산정한 주식가치와 비교해 높은 금액으로 정하기도 합니다. 주의할 것은 상대방입니다. 회사를 매수 의무자로 정한 풋옵션은 자기주식 취득이 되어 상법 제341조의 요건을 갖추지 못하면 무효입니다. 상법 제341조는 배당가능이익 한도에서 거래소 취득이나 주주별 균등 조건의 취득만 허용하고, 제341조의2 제4호의 '주주가 주식매수청구권을 행사한 경우'는 합병 반대 등 상법이 정한 매수청구권을 말할 뿐 계약으로 만든 풋옵션은 포함하지 않는다는 것이 서울중앙지방법원 2024가합88325 판결의 판단입니다(대법원 2021. 10. 28. 선고 2020다208058 판결 인용).

공동창업자가 나갈 때 지분 회수(콜옵션) — 액면가 반환 약정은 대체로 지켜집니다

공동창업자 사이의 퇴사 시 지분 반환 약정은 주주 사이의 계약이어서 주주평등의 원칙이 문제 되지 않고, 문언대로 효력이 인정되는 경우가 많습니다. 서울중앙지방법원 2020. 6. 25. 선고 2019나4532 판결은 영상·공연 콘텐츠 스타트업의 동업계약에 인수합병이나 상장 1년 뒤까지 근속하되, 스스로 퇴사하면 주식 전부를, 본인 의사에 의하지 않고 퇴사하면 설립일부터의 근무 기간에 따라 100퍼센트에서 0퍼센트까지 정한 비율을 대표이사에게 액면가로 넘긴다는 취지의 근속조항이 있던 사건입니다. 이사 세 명이 주주총회에서 해임되자 법원은 이를 본인 의사에 의하지 않은 퇴사로 보고 설립 2년에서 3년 사이 구간인 50%를 액면가 500원에 넘기라고 했습니다. 해임에 귀책사유가 없었다는 주장, 대표이사가 조건 성취를 방해했다는 주장, 반사회적·불공정한 법률행위라는 주장은 모두 배척되었고, 1심인 서울중앙지방법원 2018. 12. 14. 선고 2017가단5237813 판결의 원고 승소가 유지되었습니다. 대표이사가 넘겨받는 주식은 인재 영입을 위해 임시로 보유하는 것이고 의결권이 제한될 수 있다는 조항이 있었던 점도 조건 성취 방해 주장을 배척하는 근거가 되었습니다.

문언 해석에서 결론이 갈린 판결도 있습니다. 광주지방법원 2021. 10. 6. 선고 2021가단503625 판결은 "5년 안에 퇴사하면 주식을 무상으로 넘긴다"는 창업 멤버 약정에서 회사 인수 뒤 인사발령으로 다른 회사에 전출된 것은 본인 의사의 퇴사가 아니라고 보면서도, 그 뒤 원래 회사로 돌아가지 않고 퇴직금을 받은 것은 본인 의사의 퇴사라고 보아 주주권이 약정 상대방에게 있다고 확인했습니다. 부산지방법원 2020. 5. 14. 선고 2018가합48058 판결은 직원 주식보상으로 받은 주식을 "양수인이 퇴사하면 원래 양도인에게 반환한다"는 조항에서 '원래 양도인'은 직전 양도인이 아니라 회사나 창업자라고 해석해, 직전 양도인이었던 전 직원의 반환 청구를 기각했습니다. 판결로 이기면 주식 양도의 의사표시를 명하는 판결로 집행합니다. 서울동부지방법원 2019. 12. 18. 선고 2018가단128105 판결은 공동창업자 주주간 계약에 따라 1,000만 원을 받음과 동시에 주식을 양도한다는 의사표시를 하라고 명했고, 앞의 2019나4532 판결은 회사에 양도 사실을 통지하라는 부분까지 함께 명했습니다.

창업자 쪽이라면 이렇게 방어하고, 투자자 쪽이라면 이렇게 청구합니다

실제 판결에서 받아들여진 주장 구조를 양쪽으로 나누어 정리했습니다.

• 창업자·회사 쪽 방어 ① 회사 상대 반환 청구 — 투자금 반환이나 확정 수익 약정이 회사 명의라면 주주평등 위반 무효를 먼저 주장합니다(대법원 2018다236241 판결, 대법원 2022다290778 판결). 이미 돌려준 돈은 부당이득으로 되찾을 수 있습니다(서울중앙지방법원 2024가합61757 판결).

• 창업자·회사 쪽 방어 ② 대표이사 개인 청구 — 개인이 연대보증인으로만 서명했다면 부종성을 주장하고(창원지방법원 통영지원 2024가단12711 판결), 배당가능이익 범위 조항이나 이해관계인 고의·중과실 조항이 있는지 확인합니다(서울고등법원 2023나2029599 판결, 서울남부지방법원 2024가합113654 판결).

• 창업자·회사 쪽 방어 ③ 시간과 재원 — 상환청구 당시의 배당가능이익 부존재(인천지방법원 부천지원 2017가합103077 판결), 매수청구권 5년 제척기간 도과(서울중앙지방법원 2024가합106292 판결), 기간에 비례해 무한히 늘어나는 가산금의 공서양속 위반(서울고등법원 2023나2029599 판결)을 검토합니다.

• 투자자 쪽 청구 ① 상대방 선택 — 회사에 대한 청구가 무효가 될 위험을 전제로, 회사를 주위적 피고로, 개인 이해관계인을 예비적 피고로 함께 세우는 구성이 쓰입니다(서울중앙지방법원 2024가합88325 판결).

• 투자자 쪽 청구 ② 행사 절차 — 위반 사유 확인, 계약상 시정 요구, 서면 매수청구의 도달을 날짜별로 남기고, 위반일부터 5년 안에 행사합니다(대법원 2019다271661 판결, 서울남부지방법원 2024가합113654 판결).

• 투자자 쪽 청구 ③ 받아 내는 단계 — 판결에 가집행이 붙으면 확정 전에도 개인의 급여채권 등을 압류해 추심할 수 있고, 실제로 환송 뒤 조정에서 그 추심액이 변제로 인정되었습니다(수원고등법원 2023나20507 결정). 사기 고소는 기망이 증명되지 않으면 혐의없음으로 끝나므로(창원지방법원 통영지원 2024가단12711 판결) 민사 구성을 먼저 세웁니다.

계약서에는 이렇게 적어 두십시오

판결에서 문언이 결론을 가른 지점을 기준으로 조항 예시를 정리했습니다. 실제 계약에서는 회사의 지배구조와 투자 규모에 맞게 조정해야 합니다.

• 회사 명의 반환 약속은 쓰지 않습니다 — "회사는 목표 미달 시 투자금 전액을 반환한다"는 문구는 주주 전원이 서명해도 회사에 대해서는 무효입니다. 투자금 회수 장치는 대주주 개인의 매수의무, 상환전환우선주의 상환권, 손해배상액 예정으로 나누어 설계합니다.

• 개인 매수의무의 독립성 — "투자자는 그 선택에 따라 회사 또는 이해관계인에게 보유 주식의 전부 또는 일부의 매수를 청구할 수 있다. 이해관계인의 매수의무는 회사의 의무와 독립된 이해관계인 자신의 의무이다."

• 행사기간과 방법 — "주식매수청구권은 제○조의 사유가 발생한 날부터 ○년 이내에 매수 대상 주식의 수와 가격을 적은 서면으로 행사하며, 서면이 도달한 때 매매계약이 성립한다." 기간을 적지 않으면 투자계약에서는 5년으로 봅니다.

• 매매대금 — "매매대금은 투자원금에 납입일 다음 날부터 대금 지급일까지 연 복리 ○%를 더한 금액과 당사자가 합의한 평가기관이 산정한 1주당 가치에 주식 수를 곱한 금액 중 높은 금액으로 한다."

• 상환전환우선주 상환 — "상환은 상환청구 당시 회사의 배당가능이익 범위에서 하고, 배당가능이익이 부족해 상환하지 못한 부분은 상환기간이 연장된 것으로 보아 배당가능이익이 생기는 때에 우선 상환한다." 정관에도 상법 제345조가 요구하는 사항을 같은 내용으로 적어야 합니다.

• 사전동의권과 손해배상 예정 — "회사가 투자자의 사전 서면동의 없이 신주를 발행하는 등 제○조의 행위를 한 경우 회사는 손해배상으로 투자금의 ○%를 지급한다." 법원이 감액할 수 있다는 점을 전제로 위반 유형별로 금액을 나누는 편이 안전합니다.

• 공동창업자 지분 회수 — "공동창업자가 근속기간 만료 전에 퇴사하는 경우(해임 등 본인 의사에 의하지 않은 퇴사를 포함하고, 회사가 지시한 계열회사 전출은 제외한다) 설립일부터 퇴사일까지의 기간에 따라 별표 비율의 주식을 대표이사 또는 대표이사가 지정하는 자에게 액면가로 양도한다." 양수인이 누구인지 이름으로 특정합니다.

여기서부터는 변호사 검토가 필요합니다

표준 양식으로 충분한 구간과 검토가 필요한 구간을 솔직하게 나누면 이렇습니다. 풋옵션이나 상환 조건이 없는 보통주 소액 투자, 공동창업자 전원이 같은 조건으로 서명하는 단순한 근속·지분 회수 조항은 널리 쓰이는 양식을 다듬는 정도로 대부분 해결됩니다. 반면 대표이사나 대주주 개인이 매수의무나 연대책임을 지는 조항은 개인 재산이 걸리는 부분이고, 연대보증으로 볼지 독립 채무로 볼지가 문언 한두 줄로 갈립니다. 상환전환우선주는 정관 기재 사항, 배당가능이익 산정, 상환 연기 조항을 정관과 계약서에 함께 맞춰야 하고, 사전동의권은 동의 대상 목록이 넓을수록 경미한 위반으로도 조기상환이나 위약금 분쟁이 생깁니다. 분쟁이 이미 시작되었다면 매수청구권 행사일과 위반일 사이의 5년, 상환청구 당시 결산기의 배당가능이익, 회사와 개인 가운데 누구를 어떤 순서로 피고로 세울지를 먼저 정해야 합니다. 이 계산은 소장을 쓰기 전에 끝나 있어야 합니다.

이 경우는 선임 실익이 없습니다

솔직하게 말씀드려야 할 경우가 있습니다. 첫째, 회사 명의의 반환 약속만 있고 대표이사나 대주주 개인의 약속은 없는 경우입니다. 회사에 대한 청구는 무효로 끝날 가능성이 높고, 사기 고소도 기망이 드러나지 않으면 혐의없음으로 끝납니다. 둘째, 상환전환우선주 투자금이 3,000만 원 안팎인데 회사가 수년째 결손 상태인 경우입니다. 서울중앙지방법원 2023가단5330720 판결처럼 배당가능이익이 없으면 상환청구 자체가 효력이 없어, 비용을 들여 소송을 해도 받을 것이 없습니다. 셋째, 의무 위반이 있었던 날부터 이미 5년이 지난 풋옵션입니다. 넷째, 가족이나 오랜 지인 사이의 소액 지분 투자로 상대방이 지분 정리에 협조하는 경우입니다. 이때는 표준 주식양도계약서와 양도소득세·증권거래세에 관한 세무 상담으로 충분합니다. 반대로 투자금이 1억 원을 넘고 개인 이해관계인 조항이 있으며 위반일부터 5년이 지나지 않았다면, 청구 구성과 보전처분을 함께 설계할 실익이 분명합니다.

자주 묻는 질문

투자계약서에 원금 보장 조항이 있으면 전부 무효인가요?

회사가 원금을 보장한 부분은 무효입니다. 대법원 2022다290778 판결은 투자금 전액 반환 조항을 주주 전원이 동의해도 회사에 대해서는 무효라고 보았습니다. 다만 무효는 그 조항에 그치고 투자 자체는 유효하게 남으므로 주주 지위는 유지되며, 대표이사 등 개인이 따로 약속한 부분은 별도로 판단합니다.

대표이사 개인에게 투자금 반환을 청구할 수 있나요?

계약서에 따라 다릅니다. 이해관계인을 독립된 매수 의무자로 정했다면 서울중앙지방법원 2024가합88325 판결처럼 개인에게 수십억 원의 지급 판결이 나옵니다. 회사 채무의 연대보증인으로만 서명했다면 창원지방법원 통영지원 2024가단12711 판결처럼 회사 약정과 함께 무너질 수 있습니다.

상환전환우선주 상환을 거절당하면 어떻게 하나요?

먼저 상환청구 당시 회사의 배당가능이익을 확인해야 합니다. 없었다면 상환청구는 효력이 없고 주식은 그대로 남습니다(인천지방법원 부천지원 2017가합103077 판결). 이익이 생긴 뒤 다시 청구하거나, 계약에 대주주 매수청구권이나 위약금 조항이 있는지 살펴 그쪽으로 청구를 구성합니다.

풋옵션 행사기간이 지나면 끝인가요?

그렇습니다. 계약서에 기간이 있으면 그 기간, 없으면 의무 위반일부터 5년이 지나면 매수청구권이 소멸합니다(대법원 2019다271661 판결). 소송 중에 뒤늦게 행사해도 소급해 살아나지 않으므로, 위반 사실을 안 때 서면으로 먼저 행사해 두는 것이 안전합니다.

공동창업자가 퇴사하면 액면가로 돌려받기로 했는데 유효한가요?

대체로 유효합니다. 서울중앙지방법원 2019나4532 판결은 해임된 공동창업자에게도 근속 기간에 따른 비율의 주식을 액면가로 넘기라고 했습니다. 다만 '퇴사'와 '양수인'의 의미를 두고 다투면 광주지방법원 2021가단503625 판결, 부산지방법원 2018가합48058 판결처럼 해석으로 결론이 갈리므로 정의 조항을 두는 것이 좋습니다.

판결을 받아도 회사에 돈이 없으면 어떻게 되나요?

회사 재산이 없으면 회사에 대한 판결만으로는 회수가 어렵습니다. 그래서 개인 이해관계인에 대한 청구를 함께 세우고, 가집행이 붙은 판결로 개인의 급여나 부동산을 압류하는 순서로 갑니다. 수원고등법원 2023나20507 결정은 1심 가집행으로 추심한 급여를 변제로 인정했습니다.

엔젤 투자자나 지인 투자도 같은 법리가 적용되나요?

적용됩니다. 투자자가 개인이든 벤처캐피탈이든, 금액이 3,000만 원이든 수십억 원이든 신주를 인수해 주주가 되었다면 주주평등의 원칙이 똑같이 적용됩니다. 서울중앙지방법원 2024가합61757 판결의 4억 원 투자, 서울남부지방법원 2022가합103387 판결의 3억 원 투자가 모두 그랬습니다.

이미 돌려받은 투자금을 회사가 다시 내놓으라고 할 수 있나요?

할 수 있습니다. 서울중앙지방법원 2024가합61757 판결과 항소심 서울고등법원 2025나207577 판결은 무효인 반환 약정에 따라 받은 5억 9,000만 원을 회사에 돌려주라고 했고, 회사가 자사주 매입이 어렵다는 점을 알고 있었다는 사정만으로는 비채변제나 신의칙 위반으로 보지 않았습니다.

이 글에서 인용한 판결과 법령

본문에서 언급한 판결과 조문을 정리했습니다. 사건번호로 직접 확인하실 수 있습니다.

• 대법원 2020. 8. 13. 선고 2018다236241 판결(원심 서울고등법원 2018. 5. 10. 선고 2017나2058534 판결) — 신주인수대금 전액 보전·별도 수익 약정은 주주평등 위반 무효, 주주 되기 전 체결·별도 계약도 같음

• 대법원 2023. 7. 13. 선고 2021다293213 판결 — 사전동의권 허용 요건, 동의권 위반 손해배상 약정은 손해배상액 예정으로 유효하되 감액 가능

• 대법원 2023. 7. 27. 선고 2022다290778 판결 — 투하자본 절대 보장 약정은 주주 전원 동의로도 무효, 개인과의 약정은 별개로 판단

• 대법원 2023. 7. 13. 선고 2022다224986 판결, 대법원 2007. 6. 28. 선고 2006다38161, 38178 판결, 대법원 2021. 10. 28. 선고 2020다208058 판결 — 개인 약정의 별개성, 손실보전약정 무효와 신주인수의 효력, 요건 없는 자기주식취득 약정 무효

• 대법원 2022. 7. 14. 선고 2019다271661 판결 — 계약상 주식매수청구권은 형성권, 약정 없으면 의무불이행 때부터 5년 제척기간

• 수원지방법원 안양지원 2021. 12. 23. 선고 2020가합100012 판결, 수원고등법원 2022. 10. 21. 선고 2022나11483 판결, 수원고등법원 2024. 1. 22.자 2023나20507 조정을 갈음하는 결정 — 소독제 등록 실패 시 전액 반환 조항의 1심 유효, 항소심 무효, 환송 뒤 개인 연대 지급

• 서울중앙지방법원 2020. 12. 3. 선고 2019가합517157 판결, 서울고등법원 2021. 10. 28. 선고 2020나2049059 판결, 서울고등법원 2024. 6. 28. 선고 2023나2029599 판결 — 사전동의권 위반, 조기상환 불가, 위약벌 원금 20억 원 인정·가산금 무효

• 서울중앙지방법원 2025. 4. 18. 선고 2024가합88325 판결 — 회사 상대 매수청구 무효, 이해관계인 회장에게 6,499,961,000원과 연 복리 15%

• 서울남부지방법원 2025. 5. 23. 선고 2024가합113654 판결 — 2대 주주 사내이사에게 1,999,998,000원과 연 15%, 위약벌은 기각

• 창원지방법원 통영지원 2025. 9. 24. 선고 2024가단12711 판결 — 회사 반환 약정 무효, 대표이사 연대보증도 부정

• 서울중앙지방법원 2025. 4. 25. 선고 2024가합61757 판결, 서울고등법원 2025. 12. 11. 선고 2025나207577 판결 — 투자자가 받은 5억 9,000만 원 반환

• 서울남부지방법원 2023. 4. 7. 선고 2022가합103387 판결 — 명칭이 투자계약이어도 신주인수 실질, 반환약정 무효

• 서울중앙지방법원 2026. 2. 12. 선고 2024가합106292 판결 — 위반일부터 5년 지난 매수청구권 소멸

• 수원지방법원 성남지원 2016. 12. 8. 선고 2015가합203420 판결 — 투자원금에 4년간 연 복리 17%를 더한 매매대금

• 인천지방법원 부천지원 2017. 12. 22. 선고 2017가합103077 판결, 서울중앙지방법원 2024. 6. 12. 선고 2023가단5330720 판결 — 배당가능이익 없는 상환전환우선주 상환청구는 효력 없음

• 서울중앙지방법원 2020. 6. 25. 선고 2019나4532 판결(1심 서울중앙지방법원 2018. 12. 14. 선고 2017가단5237813 판결) — 해임된 공동창업자 지분 50% 액면가 양도

• 광주지방법원 2021. 10. 6. 선고 2021가단503625 판결, 부산지방법원 2020. 5. 14. 선고 2018가합48058 판결, 서울동부지방법원 2019. 12. 18. 선고 2018가단128105 판결 — 퇴사·양수인의 해석, 주식 양도 의사표시 판결

• 법령 — 상법 제64조, 제341조, 제341조의2, 제345조, 제462조 / 민법 제398조

법무법인 도모는 이 사건을 이렇게 진행합니다

투자금 회수 분쟁은 조항 하나의 유무효를 다투는 싸움처럼 보이지만, 실제로는 누구에게, 언제까지, 어떤 재원으로 받을 수 있는지를 한 장에 놓고 계산하는 일입니다. 저희는 투자계약서와 주주간계약서, 정관, 결산서를 함께 펴 놓고 회사와 개인의 책임을 나누는 데서 시작합니다.

첫 상담에서 확인하는 것

가장 먼저 계약서의 당사자란과 서명란을 봅니다. 회사만 의무자인지, 대표이사나 대주주가 이해관계인으로 서명했는지, 그 서명이 연대보증인지 독립한 의무자인지가 결론을 가르기 때문입니다. 다음으로 날짜를 확인합니다. 투자금 납입일, 의무 위반이 있었던 날, 시정 요구와 매수청구를 한 날, 그 서면이 도달한 날입니다. 위반일부터 5년이라는 제척기간은 이 날짜들로 계산됩니다. 세 번째로 정관과 등기부, 최근 결산서를 봅니다. 상환전환우선주라면 정관에 상환에 관한 사항이 제대로 적혀 있는지, 상환청구 당시 결산기의 배당가능이익이 있었는지를 숫자로 확인합니다. 네 번째로 투자금이 실제로 신주인수대금으로 들어가 주식이 발행되었는지, 아니면 대여금이나 공동사업 출자로 볼 여지가 있는지를 봅니다. 성격이 달라지면 주주평등의 원칙이 적용되는지부터 달라집니다. 마지막으로 이미 오간 돈과 합의 문서, 준소비대차나 공정증서가 있는지 확인해, 받을 쪽인지 돌려줄 쪽인지까지 포함해 위험을 정리합니다.

김강희 변호사의 대응 방식

김강희 변호사는 투자자를 대리할 때 회사에 대한 청구가 무효가 될 가능성을 처음부터 전제로 청구를 구성합니다. 회사와 개인 이해관계인을 함께 피고로 세우되 청구의 순서와 관계를 판결에서 받아들여진 방식대로 정하고, 매수청구권은 제척기간이 남아 있을 때 서면으로 먼저 행사해 도달을 증명해 둡니다. 개인 재산이 확인되면 본안과 함께 가압류를 검토하고, 가집행이 붙은 판결로 급여와 부동산을 압류하는 단계까지 이어 갑니다. 창업자나 회사를 대리할 때는 반대로 회사 명의 약정의 무효, 연대보증의 부종성, 배당가능이익 부존재, 제척기간 도과, 가산금의 공서양속 위반을 하나씩 검토하고, 이미 지급한 돈이 있다면 반환 청구까지 함께 따집니다. 분쟁이 생기기 전 단계에서는 투자 조건표를 받는 순간부터 개인 책임 조항과 상환 조건, 동의권 목록과 손해배상 예정액을 조정해 두는 일을 권합니다.

함께할 때 결과가 달라지는 이유

이 분야의 판결들은 법리보다 문언과 날짜에서 결론이 갈렸습니다. 같은 '대표이사 연대' 조항이 어떤 사건에서는 수십억 원의 개인 책임이 되었고, 어떤 사건에서는 회사 약정과 함께 사라졌습니다. 사전동의 위반이 인정되고도 결손 때문에 조기상환은 막혔고, 원금 부분 위약벌만 살아남았습니다. 7년을 기다렸다가 행사한 풋옵션은 소멸했고, 기간 안에 서면으로 행사한 풋옵션은 원금과 이자까지 인정되었습니다. 저희는 첫 상담에서 받을 수 있는 금액과 상대방, 남은 기간을 계산해 진행할 사건인지부터 말씀드리고, 진행하기로 하면 행사 통지와 보전, 소송, 집행의 순서를 정해 드립니다.

법무법인 도모가 함께하겠습니다

투자를 받을 때는 투자금이 들어오는 것이 급해 회수 조항을 꼼꼼히 보지 못하고, 투자할 때는 원금 보장이라는 말에 안심합니다. 그러나 판결은 누가 약속했는지, 언제 행사했는지, 회사에 이익이 있었는지를 차갑게 따집니다. 서명하기 전이라면 조항을 고칠 수 있고, 분쟁이 시작되었다면 기간이 남아 있을 때 움직여야 합니다.

투자계약서와 주주간계약서, 정관, 최근 결산서, 위반 사실을 보여 주는 자료와 그동안 주고받은 통지서가 있다면 날짜순으로 정리해 두시기 바랍니다. 비슷한 상황에 계시다면 자료를 정리해 법무법인 도모로 문의해 주시기 바랍니다.

수원·경기 남부에서 상담이 필요하시다면

법무법인 도모는 수원 광교에 사무소를 둔 로펌입니다. 수원지방법원·수원지방검찰청과 가까운 광교중앙로에 자리하고 있으며, 수원·용인·화성·성남·오산·평택 등 경기 남부 전역의 손해배상·대여금·계약 분쟁 등 민사 사건을 맡고 있습니다. 대표변호사를 포함한 8인의 변호사가 사건을 직접 담당합니다.

수원지방법원에 소송을 제기하시거나 소장을 받으셨다면 첫 서면이 사건의 틀을 정합니다. 자료를 정리해 오시면 첫 상담에서 사건의 방향과 다음 단계를 함께 짚어 드립니다. 수원 법무법인 도모로 문의해 주시기 바랍니다.