스타트업을 퇴사하면서 회사·대표가 내 주식을 사 주기로 했는데 대금을 안 준다면 — 회사 매수약정이 자기주식 취득으로 무효가 된 판결과 대표 개인 약정이 살아난 판결, 청구 상대방·주식값·강제 회수(콜옵션)까지

안녕하세요, [서울대] 법무법인 도모 대표변호사 고준용입니다.

결론부터 말씀드리면, 스타트업·중소기업 임직원이나 초기 동업자가 퇴사하면서 "회사가 당신 주식을 얼마에 사 주겠다"는 약속을 받았다면, 그 약속은 상법 제341조의 배당가능이익·주주총회 결의·균등 조건 요건을 갖추지 못하는 한 자기주식 취득 약정으로 무효가 될 수 있습니다. 대법원 2021. 10. 28. 선고 2020다208058 판결은 퇴직하는 임원의 주식을 회사가 직접 사기로 한 약정과 매매계약을 무효로 보았지만, 같은 사건에서 회사가 '제3자에게 팔게 해 주겠다'고 한 부분의 불이행 책임은 인정되었습니다. 결국 대금을 받을 수 있는지는 약속한 사람이 회사인지, 대표나 다른 주주 개인인지, 그리고 계약서에 무엇이 적혀 있는지에서 갈립니다.

이 글은 고준용 변호사(법무법인 도모 대표변호사, 2020년 변호사 자격 취득, 서울대학교·연세대학교 법학전문대학원 졸업)가 판결 23건을 바탕으로 정리했습니다. 수원지방법원 본원과 경기 남부 각 지원의 임대차·부동산·민사 분쟁을 직접 맡고 있습니다.

창업 초기에 합류하며 지분을 받았거나, 회사가 권해 유상증자에 참여했거나, 성과 보상으로 주식을 받은 분들이 퇴사할 때 흔히 듣는 말이 있습니다. "나가면 회사가 그 주식 사 줄게." 퇴직합의서에 한 줄로 적히기도 하고, 대표가 카카오톡으로 약속하기도 합니다. 그런데 약속한 날이 지나도 돈이 들어오지 않고, 독촉하면 "회사 사정이 어렵다", "그 약속은 법적으로 효력이 없다"는 답이 돌아옵니다. 많은 분들이 회사를 상대로 소송하면 된다고 생각하시지만, 바로 그 '회사'가 상대방이라는 점 때문에 약정이 무효가 될 수 있습니다. 이 글은 회사 명의 매수약정이 무효가 된 판결, 대표 개인 약정이 따로 살아난 판결, 이미 받은 대금을 돌려준 판결, 풋옵션 행사기간을 놓쳐 진 판결을 나란히 놓고, 퇴사자가 지금 누구에게 무엇을 청구할 수 있는지를 정리한 것입니다.

핵심만 먼저 정리하면

회사가 퇴사자 주식을 사 주기로 한 약속은 유효합니까 — 상법 제341조의 요건(직전 결산기 배당가능이익 한도, 미리 받은 주주총회 결의, 모든 주주에게 균등한 조건)을 갖추지 못했다면 원칙적으로 무효입니다. 대법원 2020다208058 판결은 회사가 특정 주주와 특정 가격으로 매수하기로 한 약정은 상법 제341조의2 제4호의 '주식매수청구권 행사'에 해당하지 않아 제341조 요건을 갖춰야 한다고 했습니다.

대표가 개인적으로 사 주기로 했다면 어떻습니까 — 대표·다른 주주 개인과 맺은 약정은 회사 약정과 별개로 판단합니다. 대법원 2023. 7. 13. 선고 2022다224986 판결과 대법원 2023. 7. 27. 선고 2022다290778 판결은 주주평등 원칙이 주주와 대표 개인 사이에는 직접 적용되지 않는다며 대표 책임을 부정한 원심을 파기했습니다. 다만 대표의 의무가 회사 채무의 '연대보증'에 불과하면 회사 채무가 무효인 만큼 함께 흔들릴 수 있습니다.

회사가 이미 대금을 줬다면 안전합니까 — 안전하지 않습니다. 서울고등법원 2016. 8. 25. 선고 2015나21808 판결(대법원 2018. 10. 25. 선고 2016다42800 판결로 확정)은 회사에 주식을 팔고 대금을 받은 주주들에게 매매가 무효라며 받은 돈의 반환을 명했고, 그 청구는 회사가 망한 뒤 은행과 국가가 대신 했습니다.

회사가 사 주는 약정과 대표가 사 주는 약정은 다른 계약입니다

첫째, 회사가 매수인이 되는 약정입니다. 상법 제341조 제1항은 회사가 자기 명의와 계산으로 자기주식을 취득하려면 취득가액 총액이 직전 결산기 대차대조표상 순자산액에서 제462조 제1항 각 호의 금액(자본금, 준비금 등)을 뺀 금액, 즉 배당가능이익을 넘지 못하게 하고, 비상장회사라면 각 주주가 가진 주식 수에 따라 균등한 조건으로 취득하는 방법에 의하도록 합니다. 제2항은 미리 주주총회 결의로 취득할 주식 수, 취득가액 총액 한도, 취득 기간을 정하도록 합니다. 퇴사하는 직원 한 사람의 주식만 정한 가격에 사는 것은 '균등한 조건'과 거리가 멀고, 적자 스타트업은 배당가능이익 자체가 없는 경우가 많습니다. 대법원 2003. 5. 16. 선고 2001다44109 판결은 이런 금지 규정에 위반한 자기주식 취득은 당연히 무효라고 했습니다.

둘째, 특정목적 취득입니다. 상법 제341조의2는 합병, 회사 권리 실행, 단주 처리, '주주가 주식매수청구권을 행사한 경우'에는 배당가능이익 제한 없이 자기주식을 취득할 수 있게 합니다. 그러나 여기서 말하는 주식매수청구권은 합병·영업양도 반대주주나 양도승인 거부를 받은 주주처럼 법률이 정한 권리이고, 회사와 직원이 계약으로 만든 매수청구권은 해당하지 않는다는 것이 대법원 2020다208058 판결입니다.

셋째, 회사가 아닌 사람이 매수인이 되는 약정입니다. 대표이사 개인, 다른 주주, 계열회사가 퇴사자 주식을 사기로 했다면 자기주식 취득 제한은 원칙적으로 적용되지 않습니다. 대법원 2013. 7. 11. 선고 2013다5091 판결은 발행회사가 아닌 다른 회사가 주가 하락 시 주식을 매수하기로 연대보증한 약정을 두고, 그 취득 자금이 발행회사에서 나오거나 손익이 발행회사에 돌아가는 것이 아닌 이상 자기주식 취득 금지를 피하려는 탈법 약정이 아니라고 했습니다. 반대로 대법원 2001다44109 판결은 회사 아닌 제3자 명의로 취득하더라도 자금이 회사에서 나오고 손익이 회사에 귀속되면 금지되는 자기주식 취득이라고 했습니다. 대표 이름으로 사 주되 돈은 회사 통장에서 나간다면 다시 무효 문제가 생깁니다.

넷째, 주주평등 원칙입니다. 대법원 2020. 8. 13. 선고 2018다236241 판결은 회사가 특정 주주에게 납입한 돈을 전액 보전해 주거나 배당 외의 별도 수익을 주기로 하는 약정은 주주평등 원칙에 위배되어 무효이고, 주주가 되기 전에 맺었거나 별도 계약 형식을 취해도 마찬가지라고 했습니다. 퇴사 시 '원금 보장'을 약속한 경우에는 자기주식 문제와 이 문제가 함께 걸립니다.

참고로 2026. 3. 6. 공포되어 2027. 1. 1. 시행 예정인 개정 상법 제341조의4는 회사가 취득한 자기주식을 원칙적으로 1년 안에 소각하도록 하고, 임직원 보상 목적 등은 주주총회 승인을 받은 보유처분계획에 따르도록 정합니다. 취득 요건을 정한 제341조 자체는 시행예정본에서도 같은 내용이므로, 퇴사자 주식을 회사가 사들이는 길이 넓어지는 것은 아닙니다.

첫 번째 사례 — 퇴직합의서의 '회사 매입'은 무효, '제3자 지정'이 대금을 지켰습니다

서울고등법원 2020. 1. 8. 선고 2019나2017100 판결의 사건입니다. A씨는 신용카드 결제망(VAN) 사업을 하는 회사에 2007년 입사해 상무·본부장으로 일하다가, 2017. 1. 5. 대표이사에게 이메일로 퇴직 의사를 밝히며 명예퇴직금과 보유 주식 62,409주의 매수를 부탁했습니다. 2017년 2월 회사와 A씨는 임원퇴직합의서를 썼습니다. 퇴직위로금 1억 6,800만 원을 지급하고, A씨 주식 62,409주를 "주당 4,500원에 회사가 매입 또는 회사가 지정하는 제3자에게 매도할 수 있도록 한다", A씨는 1년간 경업금지와 위약벌 2억 원을 부담한다는 내용이었습니다. 회사는 2017. 2. 21. 직접 매매계약을 맺고 280,840,500원을 지급했습니다.

그 뒤 관계가 틀어졌습니다. 회사는 A씨를 배임·사기로 고소했지만 2018. 1. 8. 혐의없음(증거불충분) 처분이 나왔고, 위약벌·퇴직위로금 반환 소송은 A씨가 7,500만 원을 돌려주는 화해권고결정으로 끝났습니다. 그러자 회사는 주식매매계약이 자기주식 취득으로 무효라며 2억 8,084만 원 전액을 부당이득으로 반환하라는 소송을 냈습니다. A씨는 회사가 그동안 다른 자기주식도 사들였으면서 자신에게만 무효를 주장하는 것은 신의칙 위반이라고 다퉜지만, 법원은 강행법규 위반을 주장하는 것을 신의칙으로 막을 수 없다고 했습니다. 2014년 기존 대주주들이 다른 회사에 주식을 넘기면서 '임원이 퇴사하면 주식매수청구권을 행사할 수 있다'는 특약을 넣었다는 주장도, 그 계약의 당사자가 A씨와 회사가 아니라는 이유로 받아들여지지 않았습니다.

결론을 바꾼 것은 합의서의 두 번째 문구였습니다. 법원은 회사가 '지정하는 제3자에게 매도할 수 있도록 할 의무'까지 지고 있었는데, 2019. 8. 12.자 준비서면에서 합의가 이미 취소되었다며 그 의무를 이행하지 않겠다는 뜻을 명백히 밝혔으므로, A씨는 최고 없이 이행에 갈음한 손해배상 280,840,500원을 청구할 수 있다고 보았습니다. 이 손해배상채권으로 회사의 반환채권과 상계한 결과, A씨가 돌려줄 돈은 법정이자 등에 해당하는 16,427,245원과 그 지연손해금으로 줄었습니다. 대법원 2020다208058 판결은 원심이 구 상법 기준으로 판단한 잘못은 있으나 매매계약이 무효라는 결론은 정당하다며 상고를 기각했습니다.

"개정 상법이 자기주식취득 요건을 완화하였다고 하더라도 여전히 법이 정한 경우에만 자기주식취득이 허용된다는 원칙에는 변함이 없고 따라서 위 규정에서 정한 요건 및 절차에 의하지 않은 자기주식취득 약정은 효력이 없다." — 대법원 2020다208058

이 사건이 퇴사자에게 주는 교훈은 분명합니다. '회사가 매입한다'만 적혀 있었다면 A씨는 2억 8,000만 원 가까이를 돌려줘야 했을 것입니다. '회사 또는 회사가 지정하는 제3자'라는 문구, 그리고 회사가 그 의무마저 거절한 소송상 진술이 대금을 지켜 주었습니다.

두 번째 사례 — 퇴직 때 손실을 보전해 준다던 약속은 무효, 배상은 불법행위로

대법원 2007. 6. 28. 선고 2006다38161, 38178 판결의 사건입니다. 한 은행은 단기간에 자기자본비율을 높이기 위해, 주식 시가가 액면에 현저히 못 미치는 상황에서 직원들에게 액면가로 발행하는 유상증자에 참여하도록 권했습니다. 퇴직금 중간정산으로 인수대금을 마련하는 방법까지 제시하면서, '손실보전합의 및 퇴직금 특례지급기준'으로 퇴직할 때 출자 손실금을 전액 보전해 주기로 했습니다. 원고 직원 15명은 이를 믿고 신주를 인수했습니다.

법원은 이 손실보전약정이 회사가 주주에 대하여 투하자본 회수를 절대적으로 보장하는 것이어서 주주평등 원칙에 위반되어 무효라고 했습니다. 단체협약이나 취업규칙의 성격을 겸하고 있어도, 체결 시점이 주주가 되기 전이어도, 당시 직원이었다는 사정이 있어도 결론은 같았습니다. 그렇다고 신주인수까지 무효로 보아 인수대금을 돌려받게 하면 오히려 직원들에게만 투하자본 회수를 보장하는 결과가 되므로, 신주인수계약은 유효하다고 했습니다. 다만 은행이 주주평등 원칙에 어긋나는 약정을 미끼로 직원들을 유상증자에 끌어들인 행위는 위법한 불법행위라고 보아 손해배상책임을 인정했고, 공평의 원칙에 따라 배상 책임을 80%로 제한한 원심을 유지했습니다.

약정 자체로 돈을 받을 수 없게 되어도, 회사가 무효인 약속으로 주식을 사게 만들었다면 손해배상이라는 다른 길이 남을 수 있다는 판결입니다. 회사가 어떤 설명을 하며 지분 참여를 권했는지가 남아 있는 자료가 이때 결정적입니다.

세 번째 사례 — 회사 환매는 무효, 개인 상대 풋옵션은 5년이 지나 소멸했습니다

대법원 2022. 7. 14. 선고 2019다271661 판결의 사건입니다. 한 투자조합은 2003년과 2006년 한 회사의 전환사채를 인수하는 계약을 회사 및 개인 B씨와 함께 맺었고, 2007. 12. 20. 일부를 주식으로 전환했습니다. 2007년에는 회사가 이 주식을 되사고 B씨가 연대보증하는 확약서도 받았습니다. 인수계약에는 회사가 사전 서면동의 없이 핵심 자산을 처분하는 등 의무를 어기면 조합이 B씨에게 주식 매수를 청구할 수 있고, 매매대금은 투자원금에 연 복리 9%를 더한 금액으로 한다는 조항이 있었습니다.

법원은 먼저 회사가 주식을 되사기로 한 환매약정은 자기주식 취득 제한 규정에 위반해 무효라고 했습니다. B씨의 계산으로 환매하기로 했다고 보기도 어렵다고 했습니다. 다음으로 B씨를 상대로 한 주식매수청구권은 유효한 권리였지만, 회사가 2011. 2. 24. 동의 없이 핵심 영업자산을 다른 회사에 넘긴 때부터 행사할 수 있었는데, 실제 행사는 소송 도중인 2018. 10. 19.이었습니다. 대법원은 이런 주식매수청구권은 형성권이고 그 행사기간은 제척기간이며, 상행위인 투자 관련 계약에서는 상법 제64조를 유추해 의무불이행 때부터 5년이 지나면 소멸한다고 보았습니다. 계약 위반에 따른 손해배상청구권도 5년 상사시효가 지났고, 그 전에 해 둔 가압류는 피보전채권이 환매대금채권이어서 손해배상채권의 시효를 중단시키지 못했습니다. 원심인 서울고등법원 2019. 9. 5. 선고 2018나2028332 판결의 청구 기각이 그대로 확정되었습니다.

퇴사자에게 옮겨 보면, 회사가 사 주기로 한 부분이 무효여도 대표나 다른 주주에게 매수를 청구할 수 있는 조항이 남아 있을 수 있습니다. 그러나 그 권리는 기다려 주지 않습니다. 조건이 생긴 날을 확인하고, 그날부터 기간을 세어 서면으로 행사해 두어야 합니다. 가압류를 할 때도 어떤 채권을 피보전채권으로 적는지가 나중에 시효 다툼을 가릅니다.

네 번째 사례 — 대표 개인의 약속은 회사 약정과 따로 봐야 합니다

대법원 2022다290778 판결의 사건입니다. 투자자들은 2019. 6. 18. 소독제를 개발하던 회사의 종류주식을 인수하면서 회사, 대표이사 겸 대주주, 연구개발을 맡은 주주와 함께 투자계약을 맺었습니다. 조류인플루엔자 소독제를 2019년 10월까지 질병관리본부에, 12월까지 조달청에 등록하지 못하면 '피고들의 책임으로' 투자금 전액을 즉시 반환한다는 조항이 있었고, 등록은 기한 안에 이루어지지 않았습니다. 법원은 회사에 대한 청구는 주주평등 원칙 위반으로 무효이며, 기존 주주 전원이 동의했더라도 투하자본 회수를 절대적으로 보장하는 약정은 효력이 없다고 했습니다.

그러나 대표와 연구개발 담당 주주에 대해서는 달랐습니다. 원심인 수원고등법원 2022. 10. 21. 선고 2022나11483 판결은 이들에게도 주주평등 원칙이 적용되어 의무가 없다고 보았지만, 대법원은 이 부분을 파기했습니다. 주주와 대표 개인의 법률관계에는 주주평등 원칙이 직접 적용되지 않으므로, 대표의 반환의무가 회사 채무에 딸린 연대보증채무인지 회사 채무와 독립한 연대채무인지를 따져 다시 판단하라는 것입니다.

"주주평등의 원칙은 주주와 회사의 법률관계에 적용되는 원칙이고, … 주주와 회사의 다른 주주 내지 이사 개인의 법률관계에는 주주평등의 원칙이 직접 적용되지 않는다." — 대법원 2022다290778

대법원 2022다224986 판결도 같은 구조입니다. 2015. 3. 3. 상환전환우선주를 인수하며 회사 및 대주주 겸 대표이사와 투자계약을 맺은 투자자들이 대표 개인에게 금전 지급을 청구했는데, 원심인 서울고등법원 2022. 2. 17. 선고 2021나2027391 판결은 대표의 의무를 회사 채무의 연대보증으로 보아 회사 약정이 무효이니 보증채무도 없다고 했습니다. 대법원은 계약 해석을 잘못했다며 파기했습니다. 두 사건 모두 환송 후 최종 결과는 이 글에서 확인하지 못했습니다. 다만 퇴사자에게 주는 기준은 분명합니다. 계약서에 대표가 '보증한다'고 썼는지, '회사와 연대하여 매수한다'거나 '대표가 매수한다'고 썼는지가 대표에게 돈을 받을 수 있는지를 가릅니다.

다섯 번째 사례 — 회사에서 받은 주식대금을 은행과 국가에 돌려준 대주주들

서울고등법원 2015나21808 판결의 사건입니다. PDP 모듈 부품을 만들던 회사는 2007. 9. 22. 지분 합계 49.8%를 가진 주주 4명에게서 주식 1,069,946주를 주당 8,900원, 합계 9,522,519,400원에 사들이고 2007. 11. 12. 대금을 지급했습니다. 회사는 이후 사업을 나누고 팔다가 2010. 12. 31. 직권폐업되어 무자력 상태가 되었고, 대출을 해 준 은행이 회사를 대신해(채권자대위) 주주들에게 매매대금 반환을 청구했습니다. 신용보증기금, 다른 은행, 체납 세금을 가진 대한민국도 소송에 참가했습니다.

주주들은 구조조정에 반대해 주식매수청구권을 행사한 것이라거나 소각 목적의 취득이라고 주장했지만, 법원은 주주총회 특별결의나 반대주주 매수청구 절차를 전혀 거치지 않았고, 주주 전원이 동의했더라도 엄격한 절차가 배제되지 않는다고 했습니다. 주식을 돌려받지 못하니 상계하겠다는 주장도, 주권이 발행되지 않은 이상 주주 지위는 처음부터 이전되지 않았다는 이유로 배척되었습니다. 법원은 일부청구된 범위에서 4명에게 각 11억 원, 4억 원, 2억 5,000만 원, 2억 5,000만 원과 이자의 지급을 명했고, 대법원 2016다42800 판결이 상고를 모두 기각해 확정되었습니다.

이 사건은 구 상법 시절의 대주주 사건이지만, 무효인 자기주식 매매에서 받은 돈이 10년 가까이 지나 회사의 채권자에게 되돌아갈 수 있다는 점은 지금도 같습니다. 회사가 어려워질수록 이 위험은 커집니다. 퇴사하면서 회사 계좌에서 주식대금을 받은 분이라면, 그 돈이 어떤 근거로 지급되었는지 기록을 갖춰 두셔야 합니다.

다른 회사나 다른 주주가 사 주기로 했다면

대표가 아닌 다른 주주, 투자자, 모회사가 퇴사자 주식을 사기로 한 약정은 자기주식 문제에서 비교적 자유롭습니다. 앞의 대법원 2013다5091 판결은 발행회사가 아닌 회사의 매수의무를 유효하다고 보았습니다. 다만 약정의 당사자가 누구인지가 먼저입니다. 첫 번째 사례에서 A씨는 기존 대주주와 다른 회사 사이의 계약서에 '임원 퇴사 시 매수청구권' 특약이 있었지만, 자신이 그 계약의 당사자가 아니어서 회사에 그 권리를 주장하지 못했습니다(서울고등법원 2019나2017100). 남의 계약서에 적힌 조항은 원칙적으로 내 권리가 되지 않습니다.

문구의 강도도 봐야 합니다. 대법원 2021. 1. 14. 선고 2018다223054 판결은 '최대한 노력한다', '협조한다'는 문구는 특별한 사정이 없는 한 법적 의무를 지겠다는 뜻이 아니라고 했고, 매매계약이 성립하려면 적어도 매도인과 매수인이 특정되어야 한다고 했습니다. "회사가 인수자를 찾아보도록 노력한다"는 퇴직합의서로는 대금을 청구하기 어렵습니다. 반대로 첫 번째 사례처럼 '매도할 수 있도록 한다'고 단정적으로 적었다면 의무로 인정될 여지가 큽니다.

지금 가진 계약서로 청구 상대방을 고르는 법

계약서나 메시지를 펴 놓고 매수인 자리에 누가 적혀 있는지부터 보십시오. 회사만 적혀 있다면 회사가 상법 제341조 요건(배당가능이익, 주주총회 결의, 균등 조건)을 갖췄는지를 확인해야 하고, 갖추지 못했다면 약정 이행 청구보다 손해배상이나 다른 의무 조항을 찾는 쪽으로 방향을 바꿔야 합니다. 회사와 대표가 함께 적혀 있다면 대표 부분이 보증인지 독립 채무인지를 문언과 경위로 가립니다. 대법원 2022다224986 판결은 이때 계약 해석의 일반 원칙을 적용한다고 했으므로, 대표가 직접 협상하고 서명했는지, 대표 개인 계좌로 돈을 주기로 했는지 같은 사정이 의미를 갖습니다.

'회사 또는 회사가 지정하는 제3자'처럼 선택적으로 적혀 있다면, 회사 매수 부분이 무효여도 제3자를 지정해 매수하게 할 의무가 남습니다(대법원 2020다208058). 이때는 회사에 기한을 정해 제3자 지정을 요구하고, 거절이나 무응답을 기록으로 남기는 것이 손해배상 청구의 출발점입니다. 대표가 메신저로만 약속했다면, 그 약속이 회사 대표로서 한 말인지 개인으로서 한 말인지가 다툼의 중심이 됩니다.

법이 열어 둔 길 — 양도승인 청구와 회사에 대한 매수청구

스타트업 정관에는 대부분 '주식을 양도하려면 이사회 승인을 받아야 한다'는 조항이 있습니다. 상법 제335조 제1항 단서가 허용하는 양도제한입니다. 이런 회사에서 퇴사자가 주식을 팔고 싶다면, 상법 제335조의2 제1항에 따라 양도 상대방과 주식 수를 적은 서면으로 회사에 양도승인을 청구할 수 있습니다. 회사는 1개월 안에 서면으로 승인 여부를 알려야 하고, 알리지 않으면 승인한 것으로 봅니다(제2항, 제3항). 거부 통지를 받으면 20일 안에 회사에 양도 상대방을 지정하거나 주식을 매수하라고 청구할 수 있습니다(제4항).

이 경로로 회사에 매수를 청구하면 상법 제341조의2 제4호의 '주주가 주식매수청구권을 행사한 경우'에 해당해 배당가능이익 제한 없이 회사가 살 수 있습니다. 매수가액은 협의로 정하고, 30일 안에 협의가 안 되면 법원에 가격 결정을 청구할 수 있습니다(제335조의6, 제374조의2 제3항부터 제5항). 사 줄 사람을 데려와도 회사가 막는다면 이 절차가 가장 확실한 출구가 될 수 있습니다. 다만 기한이 짧고 서면 요건이 있으므로 첫 서면부터 형식을 갖춰야 합니다.

비상장주식 값은 어떻게 정해집니까

약정 가격이 정해져 있다면 원칙적으로 그 가격이 기준입니다. 첫 번째 사례에서는 주당 4,500원, 세 번째 사례에서는 투자원금에 연 복리 9%를 더한 금액이 계약에 적혀 있었습니다. 문제는 '공정한 가격으로 매수한다', '시가로 정산한다'처럼 가격을 비워 두었거나, 손해배상액을 주식 가치로 따져야 하는 경우입니다.

대법원 2006. 11. 24.자 2004마1022 결정은 비상장주식의 매수가액을 정할 때 객관적 교환가치가 반영된 정상적인 거래 실례가 있으면 그 가격을 시가로 보고, 없으면 시장가치·순자산가치·수익가치 방식을 활용하되 회사 상황과 업종 특성에 따라 반영 비율을 달리해야 하며, 경영권과 함께 거래된 가격은 일반적인 시가로 볼 수 없다고 했습니다. 대법원 2018. 12. 17.자 2016마272 결정은 상속세 및 증여세법 시행령의 평가방법을 활용할 수 있지만 그대로 적용해야 하는 것은 아니고, 사업 환경의 근본적 변화로 순손익이 급변했다면 그 해 실적도 반영해야 한다고 했습니다. 스타트업에서는 직전 투자 라운드의 주당 발행가가 '거래 실례'로 주장되는 경우가 많은데, 우선주 투자가와 퇴사자의 보통주를 같은 값으로 볼 수 있는지가 다툼이 됩니다.

반대로 회사가 퇴사자 주식을 강제로 되사려 한다면

"퇴사하면 주식을 액면가에 대표에게 넘긴다"는 조항, 이른바 콜옵션이 주주간계약이나 지분 부여 계약서에 들어 있는 경우도 많습니다. 법률이 계약 없이 주식을 강제로 사들일 수 있게 한 것은 발행주식총수의 95% 이상을 가진 지배주주가 주주총회 승인과 감정인 평가 등을 거쳐 매도를 청구하는 상법 제360조의24 정도입니다. 따라서 퇴사자에게 주식 반환을 요구하려면 계약상 근거가 있어야 하고, 근거가 있더라도 그 효력과 범위를 따져야 합니다.

대법원 2008. 7. 10. 선고 2007다14193 판결과 대법원 2022. 3. 31. 선고 2019다274639 판결은 주주 사이에서 주식 양도를 일부 제한하는 약정은 투하자본 회수 가능성을 전면 부정하지 않고 사회질서에 반하지 않으면 원칙적으로 유효하다고 했습니다. 반면 대법원 2000. 9. 26. 선고 99다48429 판결은 회사 설립일로부터 5년간 일체의 양도를 금지한 약정은 투하자본 회수를 전면 부정해 무효라고 했습니다. 2007다14193 판결은 약정 위반 시 손해배상 예정액이 지나치게 많다며 10%로 감액한 원심도 유지했습니다. 회사가 매수인이 되는 콜옵션이라면 그 역시 자기주식 취득이므로 제341조 요건 문제가 그대로 생깁니다. 퇴사자는 '계약서에 있으니 따라야 한다'고 단정하기 전에 매수인이 누구인지, 가격이 현저히 불합리한지, 위약금이 과다한지를 먼저 보셔야 합니다.

내 사건 직접 점검해 보기

1. 매수인을 확인합니다. 합의서·계약서·메시지에서 '회사', '대표이사 ○○○', '회사 또는 회사가 지정하는 자' 중 무엇으로 적혀 있는지 표시합니다. 대표 이름 옆에 '보증'이라는 말이 있는지도 봅니다.

2. 돈이 어디서 나가기로 했는지 봅니다. 대표 개인이 사기로 했더라도 회사 자금으로 치르기로 했다면 자기주식 취득이 될 수 있습니다(대법원 2001다44109).

3. 회사 요건을 확인합니다. 회사가 매수인이라면 직전 결산기 재무제표로 배당가능이익이 있었는지, 주주총회 결의가 있었는지 확인합니다. 법인 등기부와 재무제표는 상담 전에 떼어 둘 수 있습니다.

4. 가격과 지급기한을 적어 둡니다. 주당 가격, 주식 수, 지급일, 지연 시 이자 약정을 한 줄로 정리합니다.

5. 행사기간을 계산합니다. 매수청구 조건이 생긴 날을 특정하고, 계약상 기간이 있으면 그 기간을, 없으면 5년 제척기간 가능성(대법원 2019다271661)을 기준으로 남은 날을 셉니다.

6. 정관의 양도제한 조항을 찾습니다. 이사회 승인 조항이 있다면 양도승인 청구(상법 제335조의2)를 통한 회사 매수청구 경로를 검토합니다.

대금 약속일이 지난 날부터 할 일

• 그날 — 대표·회사와 주고받은 메시지, 퇴직합의서, 주주명부, 주식 부여 경위를 캡처·출력해 한곳에 모읍니다. 이 단계에서 "회사가 못 사면 무효인 것 안다" 같은 답장은 보내지 마십시오.

• 1주 안 — 매수인이 누구인지, 대표 의무가 보증인지 독립 채무인지 1차 판단을 합니다. 법인 등기부, 정관, 최근 재무제표를 확보합니다.

• 2주 안 — 상대방별로 내용증명을 보냅니다. 대표 개인에게는 매매대금 지급을, 회사에는 제3자 지정 의무 이행이나 양도승인 청구를 요구하는 식으로 청구 근거를 나눠 적습니다. 매수청구권이 있다면 이 서면에 행사 의사를 명확히 넣습니다.

• 한 달 안 — 대표의 재산 처분이나 회사 자금 유출이 우려되면 가압류를 검토합니다. 피보전채권을 무엇으로 적느냐에 따라 시효 중단 범위가 달라지므로(대법원 2019다271661) 매매대금채권과 손해배상채권을 함께 염두에 두고 구성합니다.

여기서부터는 변호인이 필요합니다

대표가 개인적으로 사 주기로 한 것이 문언상 분명하고 금액이 크지 않다면, 내용증명과 협상으로 해결되는 경우도 있습니다. 그러나 계약서에 회사와 대표가 함께 등장하거나, 이미 회사에서 대금 일부를 받았거나, 회사가 '무효'를 주장하며 오히려 반환을 요구하는 사건은 다릅니다. 첫 번째 사례처럼 한 문장의 해석과 소송 중 상대방 진술 하나로 2억 원대의 반환 여부가 갈렸고, 세 번째 사례처럼 권리가 있어도 행사 시점 하나로 전부를 잃기도 했습니다.

퇴사자 주식 분쟁에는 경업금지 위약벌, 퇴직위로금 반환, 형사 고소가 함께 얽히는 경우가 많습니다. 첫 번째 사례의 회사도 주식대금 반환과 별개로 배임·사기 고소와 위약벌 소송을 먼저 진행했습니다. 주식 문제만 떼어 보면 놓치는 부분이 생기므로, 퇴직 당시 맺은 합의 전체를 한 번에 놓고 순서를 정해야 합니다.

자주 묻는 질문

스타트업을 퇴사하면서 회사가 제 주식을 사 주기로 한 약속은 무효입니까?

경우에 따라 다릅니다. 회사가 매수인이고 상법 제341조의 배당가능이익·주주총회 결의·균등 조건 요건을 갖추지 못했다면 무효가 될 가능성이 큽니다(대법원 2020다208058). 다만 대표 개인이나 다른 주주가 매수인이거나, '회사가 지정하는 제3자에게 매도하게 한다'는 조항이 함께 있다면 그 부분으로 대금이나 손해배상을 청구할 여지가 있습니다.

퇴사할 때 회사에서 주식대금을 이미 받았는데 회사가 무효라며 돌려달라고 하면 돌려줘야 합니까?

원칙적으로 반환 대상이 될 수 있습니다. 서울고등법원 2015나21808 판결(대법원 2016다42800 판결로 확정)은 회사에 주식을 팔고 받은 대금 반환을 명했습니다. 다만 서울고등법원 2019나2017100 판결처럼 회사가 제3자 매수 의무를 거절했다면 그 손해배상채권으로 상계해 반환액을 크게 줄인 사례도 있습니다.

대표이사가 개인적으로 제 주식을 사 주기로 했다면 대표에게 직접 대금을 청구할 수 있습니까?

네, 원칙적으로 청구할 수 있습니다. 대법원 2022다224986, 2022다290778 판결은 주주와 대표 개인의 약정에는 주주평등 원칙이 직접 적용되지 않고 회사 약정과 별개로 본다고 했습니다. 다만 대표의 의무가 회사 채무의 연대보증에 불과하거나, 대표 명의만 빌리고 회사 돈으로 사는 구조라면(대법원 2001다44109) 결론이 달라질 수 있습니다.

퇴사하면 주식을 액면가에 대표에게 넘기라는 계약 조항이 있으면 반드시 따라야 합니까?

경우에 따라 다릅니다. 주주 사이의 양도제한 약정은 원칙적으로 유효하다는 것이 대법원 2007다14193, 2019다274639 판결이지만, 투하자본 회수를 전면 부정하는 약정은 무효이고(대법원 99다48429), 과다한 손해배상 예정액은 감액될 수 있습니다. 회사가 직접 사들이는 구조라면 자기주식 취득 요건도 따져야 합니다.

주주간계약에 주식매수청구권(풋옵션) 행사기간이 없으면 퇴사 후 언제까지 행사할 수 있습니까?

계약 성격에 따라 다르지만 오래 기다리면 위험합니다. 대법원 2019다271661 판결은 상행위인 투자 관련 계약의 주식매수청구권은 상법 제64조를 유추해 의무불이행 때부터 5년이 지나면 소멸한다고 했습니다. 행사 조건이 생겼다면 서면으로 바로 행사해 두는 것이 안전합니다.

스톡옵션을 받았는데 2년이 되기 전에 회사 사정으로 퇴사하면 행사할 수 없습니까?

상법 제340조의4가 적용되는 비상장회사 스톡옵션이라면 원칙적으로 행사할 수 없습니다. 대법원 2011. 3. 24. 선고 2010다85027 판결은 본인 귀책사유 없이 퇴직했더라도 주주총회 결의일부터 2년 재직 요건을 채우지 못하면 행사할 수 없고, 정관이나 계약으로도 이 요건을 완화할 수 없다고 했습니다. 이미 주식으로 받은 경우와는 구별됩니다.

이 글에서 인용한 판결과 법령

• 대법원 2021. 10. 28. 선고 2020다208058 판결 — 퇴직 임원 주식을 회사가 특정가격에 매수하기로 한 약정은 상법 제341조 요건 불비로 무효 (원심 서울고등법원 2020. 1. 8. 선고 2019나2017100 판결 유지, 1심 서울중앙지방법원 2019. 2. 11. 선고 2018가합536809 판결)

• 서울고등법원 2019나2017100 판결 — 제3자 지정 매도 의무 이행거절에 따른 손해배상채권으로 상계, 반환액 16,427,245원으로 감축

• 대법원 2007. 6. 28. 선고 2006다38161, 38178 판결 — 직원 퇴직 시 출자 손실 보전약정 무효, 신주인수 유효, 회사 불법행위 책임 인정

• 대법원 2022. 7. 14. 선고 2019다271661 판결 — 회사 환매약정 무효, 투자계약상 주식매수청구권 5년 제척기간 (원심 서울고등법원 2019. 9. 5. 선고 2018나2028332 판결 유지)

• 대법원 2023. 7. 27. 선고 2022다290778 판결, 대법원 2023. 7. 13. 선고 2022다224986 판결 — 대표·다른 주주 개인 약정은 회사 약정과 별개 (원심 수원고등법원 2022. 10. 21. 선고 2022나11483 판결 중 대표 등 부분, 서울고등법원 2022. 2. 17. 선고 2021나2027391 판결 각 파기환송, 환송 후 결과 미확인)

• 서울고등법원 2016. 8. 25. 선고 2015나21808 판결, 대법원 2018. 10. 25. 선고 2016다42800 판결 — 무효인 자기주식 매매대금 반환, 채권자대위 (상고기각 확정)

• 대법원 2013. 7. 11. 선고 2013다5091 판결 — 발행회사 아닌 회사의 주식매수의무는 자기주식 취득 금지 위반 아님

• 대법원 2003. 5. 16. 선고 2001다44109 판결 — 제3자 명의라도 회사 자금·회사 손익이면 자기주식 취득, 위반 시 무효

• 대법원 2020. 8. 13. 선고 2018다236241 판결, 대법원 2023. 7. 13. 선고 2021다293213 판결 — 투하자본 회수 보장 약정의 주주평등 원칙 위반

• 대법원 2021. 1. 14. 선고 2018다223054 판결 — '최대한 노력' 문구의 효력, 매매 당사자 특정

• 대법원 2008. 7. 10. 선고 2007다14193 판결, 대법원 2022. 3. 31. 선고 2019다274639 판결, 대법원 2000. 9. 26. 선고 99다48429 판결 — 주주 사이 양도제한 약정의 효력과 한계, 손해배상 예정액 감액

• 대법원 2006. 11. 24.자 2004마1022 결정, 대법원 2018. 12. 17.자 2016마272 결정 — 비상장주식 매수가액 산정

• 대법원 2011. 3. 24. 선고 2010다85027 판결 — 비상장회사 주식매수선택권 2년 재직 요건

• 법령 — 상법 제64조, 제335조, 제335조의2, 제335조의6, 제340조의4, 제341조, 제341조의2, 제342조, 제360조의24, 제374조의2, 제462조, 개정 상법 제341조의4(2027. 1. 1. 시행 예정); 민법 제749조 (2026년 10월 22일 korean-law 조회 기준 현행)

법무법인 도모는 이 사건을 이렇게 진행합니다

첫 상담에서 확인하는 것

첫 상담에서는 주식을 어떻게 받게 되었는지부터 확인합니다. 설립 때 출자했는지, 유상증자에 참여했는지, 대표에게서 양수했는지, 스톡옵션을 행사했는지에 따라 적용되는 법리가 다르기 때문입니다. 그다음 퇴직합의서·주주간계약·투자계약·메시지에서 매수인 자리에 누가 적혀 있는지, 가격과 지급기한, 매수청구권 행사기간과 조건을 표로 정리합니다. 회사가 매수인이라면 법인 등기부와 재무제표로 배당가능이익과 주주총회 결의 여부를 보고, 정관의 양도제한 조항도 함께 확인합니다. 이미 대금 일부를 받았는지, 경업금지나 위약벌 조항이 함께 있는지, 회사가 고소나 반환 청구를 예고했는지도 이 단계에서 살핍니다.

고준용 변호사의 대응 방식

저는 이 사건을 상대방과 시간의 두 축으로 나누어 봅니다. 첫째, 상대방입니다. 회사에 대한 약정 이행 청구가 자기주식 취득 제한으로 막힐 위험이 있다면, 처음부터 대표 개인의 독립 채무, 다른 주주의 매수 의무, 회사의 제3자 지정 의무와 그 불이행 손해배상, 무효인 약정으로 지분 참여를 권유한 불법행위 책임을 나란히 놓고 주위적·예비적 청구를 설계합니다. 한 상대방에게 한 가지 근거로만 청구하면, 그 근거가 무너질 때 사건 전체가 무너지기 때문입니다. 둘째, 시간입니다. 매수청구권의 행사기간, 손해배상채권의 시효, 양도승인 거부 후 20일 같은 기한을 사건 첫날 달력에 올리고, 행사 의사표시와 가압류의 피보전채권을 그 기한에 맞춰 구성합니다. 회사가 오히려 반환을 청구해 오는 사건이라면 동시이행, 상계, 신의칙, 반환 범위를 하나씩 따져 실제 돌려줄 돈을 줄이는 방향으로 방어합니다.

함께할 때 결과가 달라지는 이유

이 분야의 판결은 계약서 한 줄에서 갈렸습니다. '회사가 매입'만 있었다면 반환했어야 할 돈을 '또는 회사가 지정하는 제3자'라는 문구가 지켜 주었고, 유효한 매수청구권도 행사 시점을 놓쳐 사라졌습니다. 저희가 판결을 판결번호 단위로 읽는 이유는 그 갈림점이 어느 문장, 어느 날짜에서 생겼는지 알기 위해서입니다. 법무법인 도모도 퇴사자 지분 정리와 주식대금 청구가 쟁점인 분쟁을 다루고 있지만, 결과는 계약 문언과 회사 재무 상태에 따라 사건마다 다르므로 서류를 정확히 맞춰 보는 것에서 출발합니다.

법무법인 도모가 함께하겠습니다

회사를 키우는 데 시간을 보탠 대가로 받은 주식이 퇴사 후 휴지 조각처럼 취급되는 일은 생각보다 흔합니다. 이 글의 판결들은 같은 '사 주겠다'는 약속이 누가 했느냐에 따라 무효가 되기도 하고 대금을 지키기도 했으며, 이미 받은 돈이 몇 년 뒤 되돌아가기도 했다는 실제 기록입니다.

대표에게 독촉 메시지를 보내기 전에, 회사가 보낸 반환 요구서에 답하기 전에, 매수청구 기간이 지나기 전에 법무법인 도모로 문의해 주십시오. 계약서와 회사 서류를 함께 정리해 누구에게 무엇을 청구할 수 있는지와 그 순서를 설계해 드리겠습니다.

수원·경기 남부에서 상담이 필요하시다면

법무법인 도모는 수원 광교와 서울 양재에 사무소를 둔 로펌입니다. 수원지방법원과 가까운 광교중앙로에 자리하고 있으며, 수원·용인·화성·성남·안양·오산·평택 등 경기 남부 전역의 주식·지분 분쟁과 기업 관련 민사 사건을 맡고 있습니다. 서울에 계신 분은 서울 서초구 강남대로 212 보은빌딩 7층의 양재 사무소에서도 상담을 받으실 수 있습니다. 대표변호사를 포함한 8인의 변호사가 사건을 직접 담당합니다.

수원지방법원 본원과 성남·안양·안산·평택·여주지원 관할의 회사를 퇴사하면서 주식대금을 받지 못하셨거나, 회사로부터 주식대금 반환이나 주식 반환을 요구받으셨다면 초기 대응이 결과를 가릅니다. 상담 때는 퇴직합의서·주주간계약·투자계약·주식 부여 계약서, 대표와 주고받은 메시지 캡처, 주식을 받거나 산 경위를 보여 주는 이체 내역, 주주명부나 주식 보유 확인서, 법인 등기부와 최근 재무제표, 회사의 정관을 가져오시면 첫 상담에서 청구 상대방과 기한을 함께 짚어 드립니다. 수원 법무법인 도모로 문의해 주시기 바랍니다.